ポンコツ期、孤独期、成果独り占め期を経て…　サイボウズのプロマネが振り返る、マネージャーの成長の「4フェーズ」

プロジェクトをメンバーに任せる難しさ

翠氏（以下、翠）：みなさま、こんにちは。本日は「正解がないプロジェクトを、どう人に託すか？ プロジェクトマネジメントのゲームチェンジを楽しむコツ。」のセッションにお越しいただき、ありがとうございます。

ではさっそく座らせていただいて、始めていこうかなと思います。今年（2024年）、なぜこんなセッションを開催するのかについてご紹介をさせていただこうと思うんですけれども。実は昨年も、Cybozu Daysでプロジェクトマネジメントについてのセッションを実施させていただきました。

やはり、プロジェクトマネジメントに悩んでらっしゃる方が多いなと感じたので、また今年もやろうということになっております。イベントレポートはオンラインで公開中ですので、ぜひ昨年のセッションも見ていただければと思います。

こちら（に事例を）持ってきたんですけれども、みなさんもこんな経験があるんじゃないかなと思います。例えばkintoneユーザーさんだったら、「kintoneを導入してほしいんだけど、ちょっと僕はよくわかんない。だけどまあとりあえず、君がプロジェクトリーダーでやってくれ」と言われたり。
「えっ、でもプロジェクトのマネジメントなんかぜんぜんやったことない。どうしたらいいんだろう」ということで、困っちゃうことも多いんじゃないかなと思います。

実際、みなさまに事前のアンケートをお送りさせていただいたんですけれども、「仕事を任せる」のはすごく難しいということで、やはりメンバーへの任せ方で悩まれている方が多いように感じました。ということで、そのあたりをメインにしゃべらせていただければと思います。

「今回誰と登壇しよう」「どんなセッションにしようかな」と話し合って、このメンバーで開催させていただきます。実は私は、今までプロジェクトにはメンバーの立場でしか参加したことがないので、サイボウズの実際のマネージャーを連れてきました。

かなり紆余曲折の経歴があるマネージャーでございます（笑）。（彼女に）どういう学びがあったか、どういうことが起こったのかという経験を話してもらいながら、「プロマネのプロ」という立場で高橋さんに来ていただいております。この3人でお話を進めていこうと思いますので、どうぞよろしくお願いします。

さっそく平林さん、お願いできますでしょうか。

サイボウズのプロジェクトマネージャーが登壇

平林佳華氏（以下、平林）：では始めさせていただきたいと思います。自分が関わったプロジェクトの中で、メンバー視点・マネージャー視点で学んだ経験を、私のキャリアを振り返りながらお伝えしていきたいと思っております。

過去に、「プロジェクトは全部自分でやりたい、成果は独り占めしたい」と思っていた腫れ物扱いの一社員から、今では人に任せることができるようになりました。そのマインドチェンジに至ったプロセスをみなさんと一緒に振り返りながら、何か持ち帰っていただけるものをご提供できればと考えております。これ、立っちゃっていいですかね（笑）。

翠：立っちゃってください、もうしゃべりやすいようにお願いします（笑）。

平林：あらためまして、自己紹介をさせてください。サイボウズ株式会社の平林佳華と申します。

新卒でサイボウズに入社しまして、カスタマー本部、営業本部を経て現在はマーケティング本部で、パートナーさまがサイボウズビジネスで活躍していただくための制度設計やイベント企画、また特典提供といった業務でマネージャー職をしております。

過去に携わったプロジェクトとしては、パートナー制度のリニューアルプロジェクトや、パートナーさま向けのマーケティングファンドの立ち上げ。また営業本部時代には中途入社研修を立ち上げて、約80名程度を受け入れた経験がございます。

マネージャーとしての成長を4つのフェーズで振り返る

平林：ここから本題になりますが、入社してから現在までの私のキャリアのモチベーション状態を振り返ると、こういったグラフになります。

翠：けっこう上がり下がりがある感じなんですよね。

平林：そうですね。途中よく見ていただくと「私は貝になります」というのもあるんですが（笑）。

私の属性をお伝えしておくと、ハードワークはすごく大好き。業務過多で瀕死状態になったとしても、モチベーションが下がることはないんですが。先ほどお伝えしたように、心を閉ざしていた時期がございました。

こちらは後ほどご紹介をさせていただきたいと思いますが、こと細かにご説明していくと時間が足りなくなってしまうので、今回はこの「ポンコツ期」「孤独期」「成果独り占め期」「将軍見習い期」という、4つのフェーズに分けて振り返っていきたいと思っております。

特に「孤独期」と「成果独り占め期」が、先ほどお伝えしたマインドチェンジに大きく関わっていたなと考えております。

さっそくポンコツ期なんですが、これは本当にただのポンコツで、それ以上でもそれ以下でもないです（笑）。この頃は比較的小さめなプロジェクトを担当する中で、プロジェクトの進め方を学ばせてもらっておりました。

営業本部に異動してからは現場業務が中心でしたが、わからないことが多いなりにも毎日充実した日々を過ごしておりました。

自ら助けを求めようとせず「周りは敵だ」と思っていた孤独期

平林：そんなポンコツ期を脱して、晴れて一人前になるのかと思いきや、ここから孤独期に入ります。何が起きたかというと、マネジメントスタイルが変わったのが大きかったです。

私はプロジェクトを進めるにしても仕事を進めるにしても、マネージャーに求める接し方としては、とにかく信頼してほしい。「放っておいてほしい」という気持ちが強いんですが（笑）。

それまで完全放任主義だったマネジメントスタイルが、マイクロマネジメントに切り替わることによって、どんどん心を閉ざしていくことになります。この頃は日中は案件対応をして、業務後に問い合わせ対応して、提案準備もして、徹夜で資料作成して翌日セミナーの講師をする。そんな傍らでイベントの企画もするという。

自分では本当に必死でがんばっているつもりではあったんですが、マネージャーが想定しているような正解の仕事の進め方ではなかったので、あまり評価はされませんでした。

この頃の孤独エピソードを1つご紹介をすると（笑）、これはサイボウズの東京オフィスなんですけれども。担当パートナーさまのイベントを実施するタイミングで、会場設営や配布物の準備を、終電まで1人で行っておりました。後半はほぼ半泣きでやっていたのを今でも覚えております。

私は考え方が過激派なので、「こんなに自分が大変な思いをしているのに、上司も周りのメンバーも助けてくれないなんて、みんな敵だ」と思っていました。モチベーションは最低レベル。味方がいない、周りから共感してもらえない。会社にいることが、とにかくつらい時期がありました。

転職も考えたんですが、サイボウズの事業自体は好きだったのと、人の悩みはどこの会社にもあって、結局運かなと。自分でコントロールできないので、どこに行っても一緒かなと思いました。

なので、今となっては何と戦っていたのかわからないんですが、「自分が強くあるしかない、絶対に屈しない」という気持ちでおりました。

今、この孤独期を振り返ると、「周りは敵だ」と言いつつも、よくよく考えたら周りに協力を仰いだり、共感してもらったり巻き込むような活動は一切できていなかったなと思います。「誰も助けてくれない」と思っていたけど、そもそも「助けてほしい」という声すら上げられていなかった。

なので、この時期のプロジェクトの進め方の学びとしては2つありました。1点目が「マイクロマネジメントは良くない」ということ（笑）。2点目は「周りが協力してくれないからといって、敵と判断するのはまだ早い」ということがこの時期の学びでした。

プロジェクトを人に任せず「成果独り占め期」に陥った3つの理由

平林：そんな孤独期を過ごしている私に転機が訪れまして、企画部門に異動することになりました。新しいチームになってまず驚いたのが、周りからの反応の違いですね。それまでは完全に腫れ物扱いだった存在から「新しい先輩が来てくれた」という後輩からの期待の視線を一身に浴びて、その曇りなき眼を見た時に「私の意識を変えなければ」と思いました。

もう本当に当たり前のことすぎて恥ずかしいんですけど、この時に周りのメンバーは敵じゃなくって、仲間なんだということに気づくことができました。

それで、ここで改心すると思うじゃないですか。本当に困った社員だなと自分でも思うんですが、この「成果独り占め期」という、いかにも問題がある名前のとおり……。この頃は、ちょうどプロジェクトオーナーとしていろんなプロジェクトを担当させてもらっていて。それがもう楽しすぎて、誰かに任せるということを一切しておりませんでした（笑）。

翠：だから「≠改心」なんですね（笑）。

平林：そうですね。ノットイコール改心で、本当に困った社員だなと。私だったらこんな社員、マネジメントしたくないなって思うんですけど（笑）。

私がプロジェクトを人に任せなかった理由は3点あって、1点目が「みんなに説明するのが面倒」。だから「自分でやったほうが早いよね」と思っていましたし、（2点目としては）「任せた相手が対応できるか心配」とも思っていました。

最後に、これが一番大きかったんですが「自分の成果にしたい」と。これは評価を上げたいというのもあるんですが、プロジェクトを遂行した時の、あのアドレナリンが出る快感をまた味わいたいと思っていました（笑）。

これも今振り返ると、説明するのが面倒というのはただ怠惰なだけですし、任せた相手が対応できるかどうかが心配なのは、私が本当に嫌いなマネジメントスタイルだと言っていた「メンバーを信頼していない」というだけですし。自分の成果にしたいのは、自分が目立ちたいだけ。自分がやってる感を出したいだけだったなと思っております。

マネージャーのあるべき姿・役割に気づいたきっかけ

平林：そんな状態からマインドチェンジに至ったきっかけが2つありました。1つがこれ、『キングダム』ですね。

（会場笑）

翠：ちょっと会場から笑いが（笑）。

平林：『キングダム』に感銘を受けたのが1つ目です（笑）。みなさんもあの漫画を読まれたことがありますでしょうか。読むと（わかるのが）、将軍って1人で戦ってるわけじゃないんですよね。

若者を育てたり周りのメンバーに頼ったり、信頼することによって大きな戦で戦果を上げられるのを見た時に、将軍ってめちゃくちゃかっこいいなと。「私も将軍みたいにプロジェクトを回せるようになりたい！」と思ったのが、1点目のきっかけになります。

2点目は、チーム内のプチ事件が発生した時に「マネージャーとは何たるか」というのを学びました。これはプロジェクトでの出来事ではないんですが、当時の制度運営の中で事務作業がすごく増えたタイミングがありまして、その時に担当してくれていたチームメンバーの不満が爆発したことがありました。

みなさんだったら、こういう時どうされますでしょうか。当時の血も涙もない私であれば「お金をもらっていてプロなんだから、文句言わずにがんばって」と、残酷すぎる言葉をかけて突き放してしまっていたかなと思うんですが。

その頃のマネージャーの寄り添い力がすばらしくて。「楽しそうだし、自分もぜひ事務作業をやってみたい」というふうに非常にポジティブな発言をしていて、実際に有言実行する中で、チームメンバーの不満が解消されていたんですね。

今まではマネージャーの役割って、チームやプロジェクトの方針を決めたり、いわゆるちょっと上流っぽい業務を担当することだと思っていたんです。でも、それを見た時に、サポートに回ることも役割の1つなんだと、驚きとともに気づかせてもらいました。

実はこれが心に残っていたこととつながりまして。ちょうどこの場、2018年のCybozu Daysの基調講演で、帝京大学のラグビー部の監督が発言されていた内容だったんですが……。

通常のラグビー部は、4年生が神さま的な存在として君臨していて、1年生は先輩のためだけに働く存在として雑務をしていますが、これだと強いチームは作れない。組織を強くする工夫として、1年生は自分づくりに専念して、4年生が雑務をするべきだと。

「周りを見て、組織としての余裕を作ることができる。それができるだけの精神力や体力は、上級生だからこそある」という発言をされていました。

当時の私は衝撃を受けて写真まで撮っていたんですけども、すっかり忘れておりまして。それを数年経ったタイミングで上司が目の前で実行しているのを見て、マネージャーの仕事への姿勢に関して、本当に大きな影響を受けました。

「将軍の視点で物事を考える」というテーマでチームの成果に注力

平林：ここから将軍見習い期に入るんですが、私の中で「将軍の視点で物事を考える」というテーマを掲げて、チームの成果を最大化させる、プロジェクトに関してはサポートに回ることに集中いたしました。

本当にこのタイミングで大きく自分の中でマインドチェンジして、行動を変えることができたなと思っております。

ちょっと月並みな話になってしまうかもしれないんですが、任せることによる効果としては、自分1人ではできないことができたと。自分1人で考えるよりも、複数人で考えたほうがいろんなアイデアが出るし、より多くのことができる。

正直、自分でやりきった感は減ります。もうあのアドレナリンは味わえなくなる。ただチームメンバーはやりがいを持って働けていそうですし、健全な組織づくりの経験値は積めたなと。まさに今までとは違うレイヤーの経験というか、天下の大将軍に近づけているのかなと思っています。

このセッションのタイトルでもある「正解がないプロジェクトをどう人に託すか」という答えは、ごめんなさい、正直私は持ち合わせていないので。次の高橋さんパートにお任せしたいと思います（笑）。

翠：お任せして、プロに聞いてみようっていう感じですね（笑）。

平林：そう思いますが、今回この孤独期や成果独り占め期での経験が、反面教師としてどなたかの参考になれば幸いです。私の発表は以上となります。

（会場拍手）

翠：ありがとうございます。ここから高橋さんに、「実際どう託せばいいのか」というお話などをしていただけるんじゃないかなと思いますので、よろしくお願いします。

プロジェクトマネジメントの研修も行うプロが登壇

高橋淳也氏（以下、高橋）：プロと名指しされた高橋でございます、よろしくお願いいたします（笑）。プロとは何かというと、プロジェクトマネジメントもそうなんですが、どちらかというと私はHRの人材屋さんなので、人材領域の知見を踏まえて、プロジェクトマネジメントや「そもそもマネジメントってどうしたらいいの？」というところをご説明できればと思います。

今、平林さんがお話しいただいたことは相当生々しく、心の声を全部吐露していただいたと思います。だからこそ、みなさんも「ああ、あったわ」と刺さったところがあったんじゃないかなと。そこの理論背景みたいなところを補足させていただければと思います。ちなみに、私の資料も写真撮影やSNS投稿はいくらでもOKですので、ぜひぜひたくさん撮ってください。

まず自己紹介をさせてください。エン・ジャパンの高橋と申します。DX推進グループのグループマネージャーをしておりまして、役割は2つあります。（1つは）エン・ジャパン社内の、エン転職やエンゲージという主力事業に関するDXの推進。主にkintoneの活用とAIの活用と、そこを担う人材をエン・ジャパン社内でちゃんと育てて増やしましょうという取り組みをしています。
（2つ目は）そのノウハウが貯まりに貯まって貯まりまくったので、ちゃんと社会に還元しようということで、企業・自治体向けの育成のコンサルティングをしたり、私が講師として各種研修も実施しております。

キャリアで言うと2006年にエン・ジャパンに入社して、一貫してエン・ジャパンでございます。「転職を支援している会社で転職してないのか」とたまにいじられるんですが、ずっとエン・ジャパンでございます。

最初の10年間は求人広告のコピーライターをしていましたので、まさしく現場でずっと実務をやって、管理職をやってという10年間でした。2016年からは会社が大きな変革期になって、いろんな業務改善をしなきゃいけない。「Excel（データ）が多い、紙がいっぱい」ということでkintoneを導入して、DXをしてきたという流れになります。

こうしたエン・ジャパン社内での試行錯誤を毎日SNSで投稿しておりますので、もしご興味があれば、こちらをフォローしていただければと思います。実名でやっております、この顔でやっております。

それから当社の取り組みにご注目いただき、ダイヤモンド・オンラインにも記事を掲載していただいております。まさか人生でYahooトピックスに載る日がくるなんて思っていなくてですね（笑）。kintoneのおかげでいろんな出会いが生まれております。

のべ7,000個ものkintoneアプリを作り、活用してきたエン・ジャパン

高橋：次にエン・ジャパンの概要も少しご説明させていただくと、エン・ジャパンは2000年設立で、売上高が676億円。社員数3,000名の会社です。

エン転職やAMBIなどがテレビCMをさせていただいていて、最近だとエンゲージというのが元SMAPの草彅（剛）さんに出ていただいて、たくさんCMをしております。

そうなると「採用の会社でしょ、転職支援でしょ」となるんですが、それだけではないですよというところが、右上の年表のところでございます。1985年に人材教育評価事業を立ち上げて、1987年に適性テストを独自開発しております。

もともと当社の創業者が教育評価のコンサルティングの会社の出身なんですよ。そこから採用をスタートしていますので、実は採用だけではなくて、教育評価も含めた幅広いHRを真面目に40年間やってきた会社でございます。

そんな会社でkintoneが相当活用されております。特に使っているのが現場の非IT人材ですね。やはりエン・ジャパンでもエンジニアはぜんぜん足りないので、kintoneをフル活用しています。

私も元コピーライターですし、一緒に働いているメンバーは元営業なんですが、社内公募で異動しました。最初は1部門から導入をスタートしまして、だんだん「使えるね」ということで営業部門も使い、事業部全体に広がり、大切なパートナーである代理店とのやり取りでも使われるようになっています。

もうCustomineも入れちゃおうということで使いに使い倒し、人が足らんということで、じゃあ採用しようと。育成ノウハウは整ってるから未経験者を採用しようということで、1名は元美容師ですね。1ヶ月ぐらいの研修でアプリを量産できるように育てております。

そんなこんなで使い倒して、私の部署でkintoneのライセンスを1,400ライセンス運用していて、作ったアプリが延べ7,000という。

翠：めちゃくちゃ多いですね。ありがとうございます（笑）。

高橋：本当に使い倒させていただいております。これも本当に10名以下ぐらいで、作っては壊し、作っては壊しというのをずっと繰り返してまいりました。

ノウハウが貯まりましたので、今はサイボウズのパートナーということでkintoneの導入支援や各種研修をして、無事ニューウェーブ賞という新人賞や個人賞もいただいております。

プロジェクトマネジメントの研修を社内外で展開した経緯

高橋：私自身エン・ジャパンの中でたくさんのプロジェクトを経験してまいりました。kintoneなどのノーコードを活用した内製開発もそうですし、そもそも業務フローの分業化をしていろんな職種を変えていこう、新しい業務を作ろうということもやりました。

それから今日の基調講演でもあったAIの活用も、けっこう前からやっていてですね。文字校正を補助するようなAIを独自で開発したりもしていて。そうすると「やっぱりプロマネの研修が必要だな」ということで社内向けに作っていったら、外でも必要と言われたんですよ。

もともとはkintoneの支援のところで開発の研修から始めていったんですが、特に大手の会社さん。例えば社員数1,000名以上の不動産会社さんなどで、やはりkintoneだけじゃ足りないんだと。プロマネの知見が必要だということで、研修サービスを外販させていただいて。

これはkintoneに関わる多くの（ユーザーの）みなさんの課題なんじゃないかということを、（サイボウズの）みなさんと話をして、昨年「チームで旅するプロジェクトマネジメント」という講演をさせていただきました。