自身のキャリアは1年後のことくらいしか考えていない
山元亮典氏（以下、山元）：経歴（の話）はどのあたりまで行ったのかな。
赤澤剛氏（以下、赤澤）：ワークスアプリケーションズでエンジニア。
山元：そうですね。ワークスアプリケーションズでエンジニアとして活躍をしてというようなかたち。
エンジニアの方で今悩んでいる方もけっこう多いかなと思うんですが、エンジニアをやっていくと、どんどん自分のスキルもついて、給料も増えたり、いろんなスキルを手に入れたりという中で、マネージャーに行くかプロフェッショナルに行くかみたいなところは、究極の2択の方が多いかなと思います。
剛さんは今CTOになられたというところで、マネジメントのほうを選ばれたのかなと思うんですが、そのあたりはいつのきっかけで変わっていったとかあります？
赤澤：いろいろ話したりする機会が増えた時に、自分の中で2つ整理したことがあって。
1つは、中長期のキャリアをすごく考えていたかというと考えていなくて。例えば10年会社にいたとしたら、「10年先までいる」と（初めから）考えていたんじゃなくて、今が楽しくて、来年もいたいなっていうのが10回たまたま続いた（か）ら、10年いるというだけだと思うんですよ。
私自身、1年ぐらいの単位でしか正直考えていなくて、3年とかは考えていない。例えば今、いわゆる就活の面接っぽく「3年後は？」って言われたら、僕はもう肝臓の数値ぐらいしか気にしていなくて。
山元：（笑）。
赤澤：中長期で考えているのは、私の場合たぶん肝臓の数値ぐらいのものだと思うんですよね（笑）。それぐらい（キャリアのことは）考えていなくて。
キャリアを描けないことはそれほどネガティブなことではない
赤澤：ただ、最初はそれがコンプレックスというか。自分のやりたいことがばっちり見えている人とか「こういうふうになる」と見えている人って、やはりカッコイイなというか「いいな」と思っていて、悩んでいた時期があるんです。
でもある時、今あるものを最速、最善で打席に立って打っていくことを繰り返していくタイプもいいんじゃないかと思えて、結果論的にCTOをやることになった時に、「断る義理もないな」となって選んだというところがあります。
CTOコミュニティの「BR3W」というところに2回ほど参加していろいろな企業のCTOの方と話して、「ああ、やっぱりそうなんだ」と思えたことがあって。
たまたま「CTOになると思ってなったんですか？」「キャリアって考えているんですか？」みたいな話になった時に、みんな「いや？」「ぜんぜん」みたいな。
それこそ名前は割愛しますが尊敬するような企業のCTOの方が、「そんなの考えてない」「なるようになって、楽しかったらこうなりました」という話をしていて。「あぁ、みんなそうなんだ」と思って。
だから（キャリアを）描くのがダメなんてことはなくて。描いている人はすばらしいしカッコイイなと思うんですが、描けないことがそれほどネガティブではない。ただ、けっこう今を楽しんで最善を繰り返した結果がCTOだったり、また違うポジションだったりということがあると思いました。
だから、もしやるかやらないかとなったら、CTOをやった後に辞めるという選択肢はあるので、やる機会があったらやったほうがいいんじゃないかなと規模に限らず思っています。
自身の役職を定義するなら“雑草系CTO”
赤澤：赤澤もう1個思ったのは、「CTOが上がり」みたいな感覚かというと、まったくなくて。ニューズピックスの前CTOの高山（高山温氏）は、もともとピクシブでCTOをやっていて、（その後に）ニューズピックスでCTOをやって、今は私と同じくニューズピックスのフェローをしています。
高山とよく話していて思うのが、例えばCTOからフェローになるというのと、フェローからCTOになるという話があるじゃないですか。これは言葉遊びに聞こえるかもしれないんですが、本心からどっちもめでたくて、プロモーションなんですよ。
CTOから降りるという感覚もなくて。例えばCTOをやっていて、VPoEで組織を見る。CTOから例えばIC的にコードを専門に書くような体制になるとか、ICからCTOになる。これは僕らからしたら、どれも変化という意味でキャリアが良くなっているという感覚しかない。
なので、飽きるという表現は良くないですね。この後また自分がやりたいとかやるべきだと思うことが変わったら、即座にCTOを代わることもある。事業のフェーズで必要とされるCTOのタイプも違うので。
山元：そうですよね。
赤澤：私と違うようなCTOのタイプが必要になる時期が来たら、またそれでチェンジして、僕は何か（別のこと）をするんじゃないかというのはすごくありますね。
「CTOってこうじゃなきゃいけないんじゃないか」と最初に（こうあるべきという理想像を）考えた時はあったんですが、そういう意味で「まあいっか」と。
アカデミックなCTOをイメージするじゃないですか。事業が強いCTO、組織に強いCTOとか。僕はそのタイプじゃないので。僕自身を何と定義するかといったら、雑草系CTOだろうと。
山元：（笑）。
赤澤：「何かしてこい」といって崖から突き落とされたら、キラキラ光る石を持ってきました、「おお、偉いな」みたいな。
ちょっと表現はアレですが（笑）。崖から突き落とされたら何かキラキラ光るものを拾って帰る系CTO。今のフェーズだとそういうCTOがいてもいいかなと自分の中では割り切れたので、（CTOに）なりました。
最初、変な話なんですが、CEOから「CTOをやって」と言われた時に、「えっ、僕はタイプ的にVPoEとかだと思うんですよね」と言って。その時に「でも会社にCTOがいないのにVPoEだけいるのって変じゃない？」と言われて、確かにと思って。
だから、言葉とかをあまり気にせずに、その時に必要な役割を自分で定義して「〇〇系」と自分で決められたらいいんだなと思ったので。深く考えなくなりましたね。
山元：目の前のことを楽しんで成果を出せということですよね。
赤澤：そうですね。だから1年（先のキャリア）ぐらいは……。正確に言うと事業計画とかもあるので、もう少し見ざるを得ないというか、嫌なんじゃなくて、見るようになりました。でもやはり一番先（のこと）まで考えているのは、肝臓の数値ですね（笑）。
それは本当に。あれだけは維持したい。あれだけは強いロードマップで維持したい。
山元：やはり最近右肩上がりですか。
赤澤：なんかね、ちょっとずつ。逓増というか。
山元：逓増（笑）。
赤澤：でもちょっと良くなったりもして。
山元：そうなんですね。
赤澤：この間（の健康診断で）は「ちょっと運動しましたか？」「はい」みたいな（笑）。だから、クリティカルな状態になってないんですけど。
ジャッジしてすぐに動くために「無責任」になる
赤澤：でも自分のキャリア、仕事という観点だと、今が楽しくて、少し先が楽しくって、また違うふうに楽しかったらというのがあるので。僕自身、メンバーに対しても「何年後は」という話は強くは言わないようにしています。
描けたら描くというのもありますが、例えばキャリアとかを考えた時に、何年後もいるかどうかじゃなくて、何年もやりたいことができた時に、「それを称賛して応援できる組織ではありたいね」ぐらいの話はするので。
何をやるかを決めるんじゃなくて、決まった時にそれを実行できて、みんなが「えぇやん、えぇやん」と言えるチームではありたいというところは（気持ちとして）強くあります。変化に強いという部分（で）は、なにか決まった時に動けるという感じにしたいなと思っています。
山元：すばらしいですね（笑）。
赤澤：決まらなくないですか？ 3年後とか言われたって。
山元：僕も正直同じタイプで。
赤澤：ですよね。
山元：「キャリアプランとかはないです。ただ取り組んだだけです」みたいな。
赤澤：活躍していたり強い人って、けっこうそういう人が多いので、なにもネガティブになる必要はないんだなとすごく思いました。
山元：きっとこれを聞いている方は、CTOに興味があったり、「将来そういうふうになるにはどうしたらいいだろう」みたいなところを思っている方が多いと思うので、この話はぜひ、本当に何度も聞いてほしいですね。
赤澤：「なる？」と言われたら、とりあえずなるでいいと思うんですよ。（こんなこと言うと）怒られるのかな？ でもそれでいいと思うんですよね。なってダメだったら辞められるじゃないですか。なってなかったら辞められないので。それぐらいの感覚だと思います。
山元：そうですね。なんなら「なる？」って言った人に責任を預けるぐらいの気持ちで、とりあえず飛び込んでみるという感じですよね。
赤澤：僕、その話もめちゃめちゃ好きで。（やまげんさんと）話が合いますね。たぶん人から見たら僕は責任感が強いと思われているケースがあるんですが、けっこう意識して無責任力を考えていて。最後、ダメだったらめちゃくちゃ真剣に謝ろうと思っているケースはあります。
でも、考えてもしょうがないから。大人がめちゃくちゃ真剣に謝ったらけっこうなレベルで許してもらえるから。迷っている間に行動して、ダメだったら真剣に謝ろうということで、ジャッジしてすぐに動くことは意識しています。
メンバーにも「無責任になれ」と（言っています）。ちょっと変な言い方かもしれないけど、意図的に無責任力で棚上げしてというか、「それは誰かに責任があるから、『成功したら俺の成果、失敗したら偉いやつ（のせい）な！』というぐらいの感じでいいんじゃない？」という感じなので、けっこう意図して無責任力を高めるということは確かにあったりします。
山元：めちゃめちゃわかります（笑）。
赤澤：行動（するほう）が早いですからね。
山元：責任とかを考え出したら、基本もう無理じゃないですか。
赤澤：そうですそうです。
山元：動けなくなっちゃうので。
赤澤：そう。そうです。
山元：不確実性が高すぎて。決めたことを正解にするみたいなスタンスを、僕も大事にしているところがあるので。
赤澤：逃げる気マンマンのやつって強くないですか、結果論として。
「いつでも辞めます」とか言っている人が、最後まで図太い軸になって支えてくれたり、一番核だったりする。逆に逃げないスタンスになっちゃうと、逃げる前にけっこうポキッと折れちゃったりするから。いつでもダメだったら逃げるし、謝るし、謝って許してもらえなかったら逃げるしかないぐらいの感じのほうが。
責任の強い人は、結果として逆にそういうことを意識しているんじゃないかなと思う時もあるので、私自身もダメだったらトンズラこくという。
山元：みなさんもダメだったらトンズラをこきましょうということで。
赤澤：いい意味で無責任になりましょう。
山元：いい意味で。ありがとうございます。
（次回に続く）
