投資家がデューデリジェンスする時に見ているポイントとは　エンジニア出身エンジェル投資家×VCが本音でトーク

「テクノロジーによる自己変革を、日本社会のあたりまえに」をミッションに掲げる、日本CTO協会

小笹佑京氏（以下、小笹）：では、オープニングとして、日本CTO協会と本イベントの目的をお話ししたいと思います。

（スライドを示して）遅ればせながら、自己紹介をいたします。私は、株式会社アンチパターンでCEO兼VPoEとして活動している小笹と申します。日本CTO協会ではコントリビューターとして活動していて、コミュニティワーキンググループに所属しています。もう1名ファシリテーターがいますので、お願いします。

松田敦義氏（以下、松田）：同じく、コントリビューターとしていろいろやっている、株式会社ログビーのCEO兼CTOの松田と申します。よろしくお願いします。

小笹：両方ともCEOというのがちょっと珍しいペアで、今回イベントを企画しています。（スライドを示して）日本CTO協会ですが、「テクノロジーによる自己変革を、日本社会のあたりまえに」をミッションに活動しています。

そんな中で、自己変革の中心にいるCTOたち、それらが変革を体現し続ける中で、それをコミュニティとして支えていくという構図で、ステークホルダーをどんどん広げていきたいなと考えています。

やはり1人で孤独に変革をするのはなかなか難しいので、自己変革を成し遂げる力を、内包した組織を増やすことに直近ではアプローチしたいと考えています。

ビジョンとしては、「テクノロジーによる自己変革を志す人たちのベースキャンプ」と銘打っていて、いろいろなメンバーがテクノロジーリーダーとして変革を実践していきます。

そういったところで得た情報をオープンに共有しながら、次の変革へのモチベーションをかき立てられるような、そんな場にしていきたいと協会では考えています。

日本CTO協会の活動をどんどん広げていくぞというムーブメントがある中で、今回ご覧のみなさまにご協力をいただき、初の拡大イベントとして、より広範に日本CTO協会のイベントにご参加いただけるように企画したというのが本イベント開催の背景です。

（スライドを示して）本イベントの目的ですが、CTOといってもいろいろなことが求められる中で、投資市場や、経営者CTOとしてどういったことが求められるのかというのをみなさんとディスカッションすることによって、よりその姿を明らかにしていきたいと思っています。

その手法は、対話です。エンジニア出身のエンジェル投資家の方々、ベンチャーキャピタルの方々、そして私たち会場のCTOや、これからCTOになろうとしているエンジニア、もしくはそれに関心を寄せているみなさまで対話をして、そこをアプローチしていきたいと思っています。

今回のイベントは、参加型のイベントになっているので、ぜひ忌憚のないご意見やディスカッションを頻繁にしてもらいたいと思っています。参加型であるということを、お見知りおきいただきながら進めさせてもらえればと思っています。

パネリスト5名の自己紹介

小笹：さっそく、ご登壇者のみなさまの対話からこの場をスタートしたいと思っているので、パネルディスカッションに進めたいと思います。

パネリストに自己紹介をしていただきたいと思います。まず竹内さんから、よろしくお願いします。

竹内真氏（以下、竹内）：VisionalでCTOをやっています竹内と申します。今日はエンジェル投資家という肩書がついていますが、そんなに外向けにエンジェルという活動をしていると発信はしていないので、今日はよろしくお願いします。

小笹：ありがとうございます。それでは山本さん、お願いします。

山本正喜氏（以下、山本）：みなさんこんばんは。Chatwork、CEOの山本です。CEOでエンジニア出身のエンジェル投資家とご紹介を受けましたが、私はCTOを12年ぐらいやってきて、この日本CTO協会の前身となるコミュニティにもよく顔を出させてもらっていました。

5年ほど前から、Chatworkという会社のCEOをやっています。今回はエンジェル投資家という立場で出ていますが、上場してから、「エンジェル投資してくれ」とたくさんお声掛けいただいて、ご縁があってたくさん出資をしています。

私は竹内さんとは違って、けっこうオープンにやっています（笑）。わりとエンジェル投資の出資のリリースで見るかもしれませんが、累計で50社ぐらいエンジェル投資をしていて、エンジェル投資家としては、かなりな数になってきているかなと思います。

あと、エクイティの調達を受けて、上場で一定の資産ができたので、それを還元したいなという気持ちでやっています。起業家、CTO、CEO、エンジェル投資家など、いろいろな観点からみなさんにいいインプットを届けられるようにがんばりたいと思います。よろしくお願いします。

小笹：よろしくお願いいたします。

それでは、続いて湊さん、お願いします。

湊雅之氏（以下、湊）：みなさんこんばんは。ALL STAR SAAS FUNDの湊と申します。よろしくお願いします。

名前のとおり、SaaSが大好きでSaaSばかりに投資している投資家です。今回「理想のCTO像とは？」という問いをいただいて、すごく難しいなというのが、正直な感想です（笑）。

ですが、こうやってみなさんでお話しできることがすごく光栄ですし、楽しみにしています。よろしくお願いします。

小笹：よろしくお願いします。

それでは小沼さま、よろしくお願いします。

小沼晴義氏（以下、小沼）：初めまして、ジャフコの小沼です。この会は初めてなので、どういうかたちでお話ししていいのかわかりませんが、たまたま今日ご参加いただいているビジョナルさん、Chatworkさんには、ジャフコが大変お世話になりました。せっかくなので、今日は建設的なお話ができればと思っています。よろしくお願いします。

小笹：ありがとうございます。よろしくお願いします。

それでは、伊能さん、お願いいたします。

伊能詩吹氏（以下、伊能）：こんばんは、Archetype Venturesの伊能と申します。よろしくお願いします。

私は特段エンジニア出身ではないのですが、弊社は取引先のCTOを集めたCTO会で、CTOとしてのナレッジの共有の場を何度か設けたり、エンジニアの採用の部分で、支援先の現場に入っていったり、CTOの採用にも携わっていたことがあるので、そのあたりの話ができたら、なにかしらお役に立てるんじゃないかなと思っています。よろしくお願いします。

小笹：よろしくお願いします。このメンバーでお送りします。みなさまよろしくお願いします。

CTOに対し、どのような観点でデューデリジェンスをしているか？

小笹：では、さっそくパネルディスカッションにまいりたいと思います。いきなりこの質問は重いんじゃないかと思いつつ、「CTOに対してどういう観点でデューデリジェンスをしていますか」というところから、さっそくディスカッションを始めたいと思います。

CTOとしてどういった観点から見ているか、もしくはそれを見抜こうとしているか、話してもらいたいのですが、先ほど難しいとおっしゃっていた湊さんにいきなり振ってしまってもよろしいですか？

湊：どういう観点かの前に前提をお話しすると、僕自身はほとんどBtoBないしはSaaSしか見ていません。コンシューマーサービスは対象にはならないので、その前提で聞いてもらえたらなと思います。

あとは、ぶっちゃけ言うと、もしかしたらここに参加されているみなさんは、VCがコードを読んで、プロダクトのデューデリをすごくしているんじゃないかと思われるかもしれませんが、結論から言うと、CTOに対してという意味ではたぶんほとんどの会社はしていないと思います。

よほどエンジニア出身のVCでない限り、たぶんやらないのが普通です。だったら何を見ているのかというと、これは会社によってもちろん違うと思いますし、プロダクトによってもちょっと変わるところはありますが、大きくいうと3点かなと捉えています。

僕らがSaaSを経験値から見た場合、1つ目が、顧客視点を持っているかどうかで、2つ目が、当たり前ですが、開発力があるか。3つ目が、組織を作れるのか。たぶん、この3点に集約されるんじゃないかなと思います。

では、実際それをどうやって確認するのかを一言で言うと、インタビューだけですね。インタビューは多面的で、大きく4つのタイプがあるかなと思います。

1つ目、CTO自身にお話を聞きますし、あとはエンジニアのチームの方にお話をうかがいます。あとはお客さまですね。プロダクトをどう見ているかは結局お客さまに聞くのが一番早いです。

ほかにも、うちはあまりやりませんが、前職のリファレンスを取るVCさんもいるのかなと思います。というのが大きなデューデリの仕方ですね。ただこれはざっくりしすぎています。

その上で顧客視点の話をどういうふうに聞くか。CTO自身やチームの方がどういうふうにプロダクトの優先順位を考えているかというところに（顧客視点を持っているかどうかが）けっこう出てきます。

発言や見方や、「このお客さんと話していると、こういうユーザビリティがいいよね」みたいな話が、エンジニアチームないしはCTOから出てくると、「あぁ、イケてるな」と思ったりします（笑）。

組織のところはけっこう難しくて、正直言うとシードだとあまり聞かないんですよね。アーリーステージ以降も組織をスケールするためにCTOがそのままいるケースもありますが、そうではない場合、未来の組織図で、どういう開発組織を作っていきたいのかは、聞いたりします。

だいたいそれに対する答えで、「本当にこの人は考えているのかどうか」がよくわかります。根拠も含めて聞くと、やはり組織作りがうまい方は、けっこうそこを考えている方が多いなというのが2つ目ですね。

実は、開発力が一番難しいです。ぶっちゃけ言うと、場合によってはその時の開発力はあまり本質的じゃない気もしています。変な話、CTOやエンジニアの方は、ほかの職種に比べて勉強しながらやる仕事なので、めちゃめちゃ勉強するんですよね。

そういう意味では、その人のTwitterやブログから、お客さまのことをどこまで本気に考えられているかをけっこう感じ取っていたりします。

あと、「要望に対してけっこう応えてくれますか？」という質問に対して、「実は、この会社さんは言った瞬間にすぐ出てくるんですよ」という答えがお客さまから返ってくると、「あぁ、ここの会社さんは相当開発スピードが速いんだな」と思います。

特にシード、アーリー期は、お客さまから要望がいっぱい出てくるので、その中でどうやってさばいて早く出しているかは、けっこう見たりしますかね。

すみません、ちょっと長くなりましたけど（笑）、全体感でいうとそんな感じでDD（デューデリジェンス）していますかね。

小笹：ありがとうございます。特に、シード、アーリーにおけるお客さまの声のさばき方というか、プロダクトへの反映を重点的に捉えられている、ということかと思います。

（次回へつづく）