常松氏がエンジニア組織の課題意識を持つようになったきっかけ
猿田貴之氏（以下、猿田）：ちょっと話を変えて、先ほど少し話しましたが、キヤノン時代の常松さんを多少知っているので。（この配信を）見ている方にもお伝えすると、（常松さんは）キヤノン時代もスクラムをチームに導入していたりして、すごく先進的だったなと思っています。
ちょっと昔話みたいですが、そのあたりの課題意識や目的意識はキヤノン時代からあったと思うんですけれど、そのきっかけみたいなのはありますか？
常松祐一氏（以下、常松）：こんなに長い間、アジャイルがどうとかやるとは思っていませんでした。そうは思っていなくて、キヤノン時代のプロジェクトの失敗の経験とかもあって、「たくさんの人がいるチームで大きいことをやれたら楽しいな」と思うようになりました。それが最初です。
その後で、猿田君と一緒にやったプロジェクトは「新規事業でこれから作っていきますよ」というものでした。「新規事業でみんなで一緒に大きなことを成し遂げるには、やはり新しいビジネス的な不確実性や、技術的な不確実性をちゃんとコントロールできないとうまくいくはずないんだよね」と当時のコーチに教えてもらって、なるほどなと思って勉強しました。
だから、別にこれがやりたいわけじゃなくて、もっといいやり方があったら（今のやり方は）捨てたいなとも思っています。しかし、今のところまだ乗りこなせてもいなければ、「これで私はちゃんとうまくいくすべを身につけました」と胸を張って言えるほどでもないんだろうなとは思っていて。まだまだ悩ましいところがあります。
猿田：なるほど。そういう意味だとRettyはどうですか？ 実は僕エンジニアとのコミュニケーションは大企業でもスタートアップでもそんなに違わないと思っています。そのあたりはどうですか？
常松：あぁ。前職を悪く言う意図はまったくないけれど、やはり（キヤノンは）大きい会社だったので、大きい開発（部隊）がいて、選任の営業というか企画の部隊があって、さらには本当の営業が外の会社にあったりして。どうしても、会社が違うと距離感が遠くなるじゃないですか。
Rettyはまだ（全員が）同じ会社で、1フロアで収まるくらいのところに人がいて。それでもやはり最初からうまく連携できたかというとそうではありません。今は「こういう機能を作りましょう」「こういうサービスを作っていきましょう」とすぐに声をかけて一緒に議論できるんですけれど、やはりある程度の関係値がないと、そういうのはやっていけません。
それも、例えば企画と開発は近いけれど、じゃあ営業はどうなのと言われると、営業も最近は一緒になって「こういうところでお客さんから言われたりする」とか、「こういうところでやっていきたい」とか（議論できること）もあって。
言うのは簡単だけれど、やるのは本当に難しいよなということが（あるので）、いろいろ手を変え品を変え、アプローチをしながら、この3年ぐらいは本当にずっと取り組んでいます。
猿田：なるほどですね。すごくわかるな。結局同じチームでやりたいんだけれど、それだとスケールしていかないよねという話と。なんか両方……。
常松：だから、大きくなっても同じ熱量を持っていないと困る。でも、熱量や成果物の量はやはりどんどん減っていっちゃうじゃないですか。
猿田：はいはい。
常松：人が増えたら増えただけ線形に増えるような組織やプロセスはどういうものなのかが、結局のところ悩んでいるというか、おもしろいなと思って取り組んでいることだと思います。
猿田：なるほど。いや、すごくわかる
常松：先ほどのキャディさんの話を聞いて、営業組織のほうが爆発的にグオーッて増える時期、Rettyも2020年ちょっとぐらいから営業の割合が増えてきて。（お話しされていることが）すごくよくわかります。
その前から少しずつ、「Rettyとしては1つのサービスですよ」と言っていたので、例えば「営業は営業で完全な別会社で」みたいなところまでは今はいっていないなと思うし、営業ともちゃんと会話できているとも思うんですよね。
猿田：なるほどです。
リモートワークの課題に対してどう対応しているか
猿田：ちょっと1回具体的な話をして今の話に戻したいんですけど。弊社もそうなんですが、エンジニアは「コロナでリモートになりました」みたいな話があって。ウィズ・コロナとかコロナがあけるみたいな話の中で、「出社させるの？ させないの？」みたいな話がトピックになっています。
今は一応週1出社推奨みたいな感じになっていますが、エンジニアは簡単に言うと「出社したくない」というか、「家のほうがぜんぜん開発効率いいんですけど」みたいな話もあります。そのあたり、Rettyさんは今どうしていますか？
常松：会社としては週2出社が全社ルールになっていて、そのままメンバーにも伝えています。とはいえ、コロナになって働き方が変わったところもあって、「週2出社しないとなにかペナルティがありますよ」みたいなところまでは特に追っかけてはいないです。
チームによって日を決めて「行けたら行きましょう」とかもあるし、「こういう日はオフラインでコミュニケーションを図りましょう」とかもある。ある程度性善説に従って、ちゃんと成果を出してくれるんだったら……成果を出してくれると信じているので、任せているというのが実態に近いと思っています。
猿田：なるほど。質問したいのは、先ほどの熱量みたいな話で、（それが）けっこう弊社で問題になっています。どうしても熱量が減るという話で。会社の情報がちゃんとメンバーに伝わっているのかどうかという強度も、やはりだんだん弱くなっていっているなという課題意識がけっこうあります。
例えば、開発組織がグローバル化してきた中で、母国語が日本語じゃない方も入ってきていて。そういう方に、キャディの中でのビジネス的なイシューが、きちんと明確に伝わっていないことがけっこうあります。
そのあたりは（弊社では）1on1でフォローするとか、オフサイトみたいな話、オフラインで全員を集めてキックオフをやっているんですけれど、Rettyさんで工夫されているところはありますか？
常松：今思い出せばリモートワークの導入時期、コロナのちょっと前くらいに、リモートでどうやって連絡できるかと試行錯誤をしていた時期がありました。
その時に言っていたのが、例えば顔を合わせて仕事をするのがアウトプットの100だとすると、リモートワークにした時に例えば110とか120にいくのはどういう時なのって。「増えるっておかしくない？」と当時けっこう思っていたんですよね。
猿田：（笑）。
常松：ツールを使っていたら、別にそれはオフラインでツールを使えば上がるのであって、リモートワークが理由じゃないよねと。だとすると、前提としてどうしても下がっちゃうと思ったんですよ。9割なのか8割なのかわからないし、人によって違うかもしれない。
だとしたら、それをリモートワークの工夫で80だったり90だったり、できるだけ100に近しい状態に持っていくのが、「リモートワークでちゃんと成果が出せていますよ」というガイドラインなのかなということは、メンバーに話した気はしますね。
それに対して、「私たちは今どのくらいのレベルにあって、情報の伝達やコミュニケーションの迅速さやビジョンの浸透も含めて、課題は何で対処していくか」ということなのかなと思っています。
この話をすると、何人かの人から「いや、リモートだと120なんですよ」という答えが来ちゃうんだけど（笑）。「本当かな？」と思いながら、うまく返せないでいる時がけっこうありました。
猿田：なるほど。「出社すると落ちちゃうよね」と言うけれど、弊社では「それを多少落としてでもいいから、全員が集まることにメリットがある」みたいな感じの伝え方をエンジニアにはしていましたね。
常松：事業ドメインが飲食なので、どうしてもオンラインで完結しないところがあるとは思います。フルリモートでまったく誰とも会話せずに、例えばエンジニアが朝「これから稼働します」って言って、カタカタカタカタってコードを書いて、「今日終わりました、上がります。お疲れさまでした」って言って、1日家の中で終わるじゃないですか。
やはりどこかで「なにやっているんだろう？」と思っちゃうと思うんですよ。自分がそうだとしても、そうなっちゃうと思います。なんか、タスク消化マシンみたいになっちゃう（笑）。
ビジョンの言葉は知っているし、会社のことも好きだし、同僚も好きなんだけど、なんか「タスク消化マシンじゃない？」ってなった時に、急に我に返っちゃうんじゃないかという気がしています。
そうじゃないとしたら、ちゃんと「なんで私は今この会社にいるんだっけ？」「なんのビジョンを叶えたいんだっけ？」「そのために本当はどういうことをしないといけないんだっけ？」みたいなことを、きちんと外から時折注入することが必要なのかなと思います。それがやはりオフラインなのかな。オンラインでできたらいいんだけれど、なかなかうまくやるのは難しいと思います。
猿田：なるほどですね。
出社は“門を開ける”機会
猿田：ここはけっこう質問が来ていて。タケウチさんから「うちだとフルリモートのエンジニアが多いんですが、出社日を導入することでメリットを感じますか？」と。
弊社はチームによって曜日が決まっています。推奨でチームに任せられているので、それでも行かないのはぜんぜんOKになっています。出社の曜日をチームで合わせて、そこにスクラムイベントみたいな。リファインメントや、スプリントプランニングをその日に全部消化してしまうチームもあります。
テクノロジー本部全体としては、オフサイトイベントみたいな、ライトニングトークイベントをやったり、誰か人を呼んで勉強会をやることを、月1ぐらいで企画をしています。要するに、出社することによるインセンティブをつけるみたいなことをやっています。
導入のメリットはたぶん2つあって、キックオフを全員集まってやると、やはりそれなりに顔を合わせることの効果があって。新入社員や若手の立ち上がりみたいなのは、1回会っておくとやはりぜんぜん違うかなという気はしますね。常松さんはなにかありますか？
常松：2つあると思っています。1つはチームで出社するとやはりコミュニケーションを図れるという話で、これは猿田君と同じかなと思います。
もう1つは、これは今回役職が上がったことでメンバーにも言ったことはあるんですけれど、一緒に働いているチーム以外の（人）、エンジニアだったら企画やセールスやコーポレートみたいなところのメンバーと、ちゃんと話をしたほうがいいよということです。
話さなくてもリモートワークで完結しちゃうので、自分としては「開発で成果を出せています、パフォーマンスが出ていますよ、いい状態ですよ」と思っていたけど、（実はチーム外の人からはそう思われていなかった時に、）実際に「違うよ」と（いう）フィードバックをもらえないじゃないですか。
それから「俺はこう思っているよ」「最近こう言われているよ」「サービスをいいと思っている」なのか、（何かしら）良くないと思っている時に、それはオフラインで何かがあれば会った時に言ってくれるけれど、突然Slackのオープンチャンネルでは言ってくれないし、DMでも言ってくれません。
だからこそ「ちゃんと話をしたほうがいいよ」と言って、キックオフ的なイベントや交流イベントもやはり会社としてはポコポコ不定期に入れていって、そういうところで「ちゃんと話をしないとだめで。「話をする相手は、同じチームじゃないぞ」ということは、最近けっこう言いましたね。
猿田：なるほどです。そうですよね。
常松：「お前らヤバいぞ」なのか「この事業ヤバいぞ」なのか、「もっとこんなことやりたいぞ」みたいな話が気軽にできないと（いけないし）、できる関係を作っておかないと言ってくれないし、「リモートワークなんだからちゃんと言ってくださいよ」と言っても、そんなん言う場ないじゃん（笑）。自分もそんなことはなかなか言わない。
猿田：確かに。
常松：「言えよ」って言われても、メチャクチャどきどきするよね。
猿田：なるほどです。フィードバックをもらうとか、門を開けるのはけっこう大事なんですよね。1回は開けておくというか、その機会を作るのがすごく大事というのは、そのとおりですね。
エンジニアから不満が出た時にどのように解決しているか
猿田：「（「出社復帰したくない」とかが代表例ですけど）エンジニアから不満が出た時、どうやって解決していますか？ 解決するための体制とか仕組みとか」。なるほど。
常松：これは私から答えてもいい？
猿田：はい。もちろん。
常松：Rettyではどうしているかでいくと、開発部門のマネージャーは全員エンジニア上がりなんですが、週に1回マネージャーが全員集まって技術横断で相談する定例があって、そこでルールなどをけっこう相談しています。「こういう要望がありました」「こういう課題がありました」みたいなのを持ち込んで話します。
けっこう大事にしているのが、ちゃんと部門のメンバーやエンジニアや、ほかの部門の人や会社の人に言って、ちゃんと納得感の得られる理屈を決めて、できるだけそれに沿うように運用しようとはしています。
「エンジニアだけ特別だから押し通しにいこうぜ」ではなくて、「彼とか彼女だけ特別だから、（その意見は）呑んじゃいましょう」ではなくて、きちんと納得のいく説明ができるように文章というか明文化して、それを守ります。
猿田：そうですね。いや、わかる（笑）。
常松：それはけっこうやっています。
猿田：弊社でもそうですね。先ほどちょっと話したんですが、ビジネス側が非常に増えていて、そちら側で出てくるイシューとエンジニアから出てくるイシューも違ったりするので、全社での施策みたいなものがテクノロジー本部にそのまま適用できなかったりするケースが実はあります。
そういうケースでエンジニアから不満というか、ちょっと「理解できない」みたいな話とかは出てくるので、そのあたりは説明責任的なものは果たそうとはしていますね。
あと、先ほど常松さんからもありましたが、弊社もチームごとのマネージャー、EMみたいなメンバーとCTOと私が集まっている会議が週1で行われていて、そこで組織の話や、メンバーで「パフォーマンスが上がっていない」みたいな話は上がってきたりはします。
そういうのはやはり週1ぐらいで話しておかないといろいろなことが起きるので、という話ですね。ありがとうございます。あとはたぶん個別の1on1とかは、全メンバーが上長というか、そのチームのマネージャーとやっています。それはたぶんRettyさんも同じじゃないかなと思います。
常松：あぁ、そうですね。今は週1ぐらい、空いても隔週くらいでやっていますね。
猿田：そうですね。確かに、今はたぶん、スタートアップはみんなやっている気がします（笑）。そういうのも、ある意味だと手厚いといえば手厚いですよね。別にこれもキヤノンを悪く言うところはぜんぜんなくて（笑）。
常松：こういうことをこまめに話すのはやはり必要だなと。今になってみてというか、前から思っていたけれど、実際自分がやってみても大事だなと思います。
猿田：明らかにコミュニケーションは増えていますよね。
常松：うん。増えている。
猿田：増えているなと思いますね。思い出すのが、前は朝会やって、極論誰ともしゃべらずに帰ることができるような（状態でした）。
常松：（笑）。フルリモートにけっこう近いよね。
猿田：やろうと思えばですよ。もちろんそんなことはしませんが、やろうと思えばできちゃったので。今はコミュニケーションは本当にメチャクチャ密にやっている気がします。スクラムだったら、デイリースクラムももちろんやっているし、Slackとかでもすごく話しているような気がしますね。
ちょっと（次の質問の）1個前に（コメントを読みます）。「私も2020年に新卒で入社して、ほぼフルリモート（今年に入って月１ぐらい出社）ですが、対面でやる意味が見出せないですよね。自分の中ではプロダクトの意見出しや新しいもの作る際には出社必要って感じますね。」。なるほどですね。ありがとうございます。
僕も実はあんまり出社したくない人なんですけれど（笑）。なので、理由をつけて出社しています。
（次回につづく）
