CTOになりたいなら何をすべきか
CTO/VP of Eになれるエンジニア、なれないエンジニアを考える - Part3

CTO/VP of Eになれるエンジニア、なれないエンジニア #3/3

2019年3月6日、株式会社クライス&カンパニーが主催する勉強会「汐留アカデミー」にて、「CTO/VP of Eになれるエンジニア、なれないエンジニア 」が開催されました。数々のスタートアップにメンターとして携わる及川卓也氏、WAmazing共同創立者でCTOの舘野祐一氏、FiNC technologiesの代表取締役でCTOも務める南野充則氏の3名が、エンジニアにおけるキャリアについて語ります。

CTOの後継者はどう育てるか?

及川:次の質問です。後継者について。「次のCTOに任命できるような後継者は、どう見つけ、どう育てますか?」。先ほどもCTO候補がいるという話でしたが、どうやって見つけてどうやって育てたかというお話ですね。

南野:見つけたというか、FiNCでも3年ぐらい働いている方で、元々は他社でCTOやってた人でした。

「どう育てますか?」は、やっぱり一緒に本音で仕事することかなと思いますね。なので、僕の今抱えている課題を一緒に共有して、「じゃあどう解きますか?」というアプローチを一緒に作っていく。もちろん「考えてみて」というときもありますし、「一緒に考えよう」というときもあります。

そのときのプロセスであったり思考回路を見ながら、この人に任せても大丈夫そうだなと思えるかどうかというのと、やっぱり経営陣との相性もあると思っています。この人たちがボードメンバーに入ってきて会話してみての相性だったり。ボードメンバーからの信頼も得てるみたいのもやっぱり大事になってくるので、そういった人を任命するのかなと思います。

及川:経営陣との相性はよくわかりますね。安直に言うと、そもそもCTOがいないときにCTOの採用を「外部から」ってやりがちだけれども、組織、とくに経営陣ときちっと会話ができるかが大事です。先ほども「対話が」って出てましたけど、それができるかというところはポイントですね。それは内部で誰かを育成しというときにも、今おっしゃったようなポイントって忘れがちだけど、すごい大事だなと思いますね。

舘野さんいかがですか?

「自分が経営者だったらどうするか」を考えさせる

舘野:僕の場合はやっていたことが2つあります。1つは「僕以外の人にメンターになってもらう」というのがCTO候補を考えたときにやってもらっていたことです。やっぱり僕とのみ1on1をやっていると視野は狭くなってしまうんですよ。視野というのは、いわゆるエンジニア同士の会話ということになってしまうんですね。

なので、例えば社長にメンターになってもらって、社長と1on1する時間をもってもらうと。そうすると、経営陣との対話も生まれるし、その視点の広がりというところでいつもと違ったインプットってやっぱり自分の考えを広げるのに役に立ちます。そういうところで自分以外のできる人にメンターになってもらって見てもらうというのは1つやってました。

もう1つやっていたのが、僕自身がそうだったのでそれをやってもらっていたというところがあるんですけど、次のCTO候補になる人に「もし自分自身が経営者になるとしたら、どういう組織にしていきたいのか?」というお題を考えて解いてもらうというのをやってもらっていました。

日々の業務があると普通に忙しくて、そういうのって考える暇がなかったりするんですけど、そういうところのお題を与えて解いてもらうことによって、「もっとこういうふうに組織ってなっていけるんじゃないのか?」という考え方の視点を広げるというところです。

今言った2つの部分、自分以外のところのできる方をメンターにつけるところと、経営課題として「実際自分だったらどうやる?」というところの思考実験も含めて、どんどん対話して考えてもらっています。

及川:なるほど、わかりました。

「最強のエンジニア組織」を考える

及川:もう1問、いただいた質問からやりたいなと思います。4票が集まってるこの質問。「みなさんが考える『最強のエンジニア組織』とは、どのようなものですか?」。どちらでも先に。

舘野:最強のエンジニア組織というところで、(そもそも)ソフトウェアエンジニアって何をやっているのかっていうと、僕自身思うのは、自分自身で自分の仕事を奪っているんですね。それは、ソフトウェアを書くことによって、どんどん世の中が便利になっていって最適化されていくと。

なので、最強のエンジニアリング組織というのは、これちょっと回答になっているのかあれなんですけど、エンジニアがいない組織なんじゃないのかなと思っています。

エンジニアがいないけどプロダクトが作れて回せて、というところって、要するにエンジニアがソフトウェアでできることはもうすべてやり切ったので、もうあとはよしなになるよという組織になっていれば、逆にエンジニアリング以外のことでどんどん新しいことができると。そうすると、世の中のソフトウェアエンジニアの価値がいきなりゼロとかになったりするんですけど。

ただ、そうすることによって、本当に組織としてエンジニアがいなくてもすべて回る組織がいるとすると、エンジニアってもう組織でやることは全うしたと思うので、けっこうクリアな状態になるのかなと思っています。

これは質問の回答とはそぐわないかもしれないんですけど、そういう組織が、本当にエンジニアがその組織でやりきった結果、そうなったのかなみたいな。

及川:なるほど。でも、おそらくそのときは、事業をもっともっと進化させなきゃいけなくて、やることは次から次に出てくるなって思うんですけれども。たぶん今言われたことのポイントは、もうやり尽くすぐらいやって、エンジニアがちゃんと事業価値だとか自分たちの存在さえ必要ないぐらいソフトウェアの可能性を高めていくようなところに挑戦するような、そういった組織がいいなって話かなっていうふうに。

舘野:そうですね。結果そうなったみたいな。

及川:ですよね。そしたら「やりきるところはないだろう」というところが後ろにはきっとあるのかなって。

舘野:そうですね。はい。

及川:南野さんいかがですか?

南野:課題を発見する力が強い組織は強いなと個人的に思っています。事業であったりプロダクトのクリティカルな部分を見つけて、それを自走で自律して改善できる組織ってけっこう良い組織かなと個人的には思っています。

及川:なるほど。まぁ、ずっと出ている「事業価値」とか「ユーザーに何を与えられるか」というところを自ら考え出せるような、そういった人たちがいると、自律して動くであろうと。

南野:プロダクトを5チームぐらいに分けて運営しているのですが、その中でもパフォーマンス高いチームは、やっぱり自分たちでどんどん課題を見つけてきて、「これ解かせてください。これ解いたらすごい数字が上ります」みたいなチームが多い気がします。

競合の情報をどう集めるか

及川:わかりました。

もう一問って言ったんですけど、面白い質問が見えちゃいまして、ひと言で回答できるならばっていうところで取り上げたいです。「CTOとして競合他社の情報・技術・戦略などを、どういったリソースから得ていますか? お二人にお答えいただきたいです」。

南野:友達のCTOですね。あんまりCTOって情報を隠蔽しないんですね。普通にフランクに教えてくれるので、フランクに教え合うところがあります。

及川:じゃあ「FiNCと似たアプリ、ここ出したよ」「こんなのあったよ」とか教えてくれたり?

南野:それとか、あとは似たようなアプリのCTOと知り合って、「どんな感じでやってるの?」みたいな。

及川:なるほど。

南野:普通にフランクに話せる感じです。

及川:なるほど。舘野さんいかがですか?

舘野:でも、僕もそうで、他社のこういうところのレイヤーの情報って、やっぱり一次情報にどういうふうに接触できるかがすごく大切だと思います。一次情報を持っているのってだいたいCEOだったりCTOだったりCFOだったりするので、そういう人たちと話す。

本当に流出したらまずいコアな情報はもちろん言わないんです。ただ、基本的なエッセンスだったり考え方だったりは世の中探せばいくらでも落ちていたりするんですけど、一次情報として触れた人がどういうコンテキストでその情報を得て実行したらどうなったかみたいなところは、やっぱり本人に語ってもらえると、「あっ、それが重なってそういう決定になったんだ」「そういう戦略を選んだんだ」というところがわかるのでありがたいなと思う。

なので、精度が高い一次情報を知り合いの方からキャッチアップできるのは非常にありがたいなと思います。それは逆に、情報で競合優位性を失うかというとそうじゃなくて。じゃあそれ真似してみろって言われても、基本は実行できないんですよね。

真似するというのは、本当にさまざまなコンテキストが重なった結果、その会社にとってそれが正解なわけで、そこを真似しろといって実行ができないというところがあったりする。そういうところから一次情報を得るみたいな感じですね。

及川:なるほど。私が外資系企業に勤めていた時に、マネージャーの大事な役割の1つというのはネットワーキングだったんですね。それは社内の人脈であり、社外の人脈であると。「そこで自分たちの組織が必要なときに必要な人と結びつけるのをやるのがマネージャーの役割だ」って言われたんですけれども、今のおニ人の話ってそこも関係してくるかなと。

実は、会いたいと思って熱意があって会う価値があったら、だいたいの人に会えるんですよ。

私の知り合いなのですが、 ある事業責任者を務めていて、その事業で悩んでた時に、今話題の日産のゴーンさんに会いたいと言って、人づてに頼んだら会ってくれて、相談乗ってくれたという話がありましたね。

なので、本当に会いたいと思って、熱意があり、会う価値があると相手に思ってもらえたならば、会えるんですね。だから人脈って、普通に人脈形成するところもあるんだけれども、本当に会いたいと思ったときはたいがいの人には会えます。

キャリアパスとしてのCTO/VPoE

及川:では、最後。一番大事なところなんですけれども、「キャリアパスとしてCTOやVPoEが魅力的だろうか?」というところと、あと「向いてる人」「目指すために何をしたらいいか?」と。まず、ひと言で、楽しいですか?

南野:楽しいです。

及川:楽しいですよね。あっ、悩んでる?

舘野:はい、楽しいです。

及川:あっ、言わせてしまった(笑)。

向いてる人・向いてない人、どういう人が向いているかというところですね。今までの話の中でも出てきたところがありますが、あらためてまとめていただくと、どんな人が向いていると思いますか?

南野:CTOに向いている人は経営の戦略思考が強い人かなと。どういう戦略で自社の会社の優位性を保ちますかと。それを技術を使ってというところに強い人かなと思います。VPoEに向いてる人は、やっぱり組織好き、人が好きじゃないとなかなかできないので、人が好きというのは条件に入ってくるかなと思いますね。

及川:なるほど。

舘野:南野さんが言ってくださったので、手前のやつはちょっと置いておいて。

この質問にあるとおり、「そもそもCTO・VPoEって魅力的なのか?」みたいなところって、けっこう大変だと思うんですよね。楽しいと思う人がやれればそれは楽しいんですけど、そうじゃない人がやると、本当に一般の経営者の方がよく言われることなんですけど、山ほど大変な話というのが溢れてくると。

それをどうにかして技術の力をもって解決したり、VPoEだったらエンジニアリングマネジメント、組織と人をどうより良くしていくかというところをやったり。すごく大切なところがあるので、普通の人にキャリアパスとして勧めたいかというと、「いや、自分がやりたいことやりなよ」みたいに思ったりはします。

そんななかで、ただ合う・合わないで言うと、CTOのところだと技術が楽しくて、かつ、それを価値に変換するのがすごく好きだよという人は合うと思います。

VPoEは、本当に南野さんの言うとおり、人の問題というのがすごく出てくるので、人事組織にけっこうコミットメントしたいなという人には非常に合うと思います。だけど、そこに苦手意識を持つ人がやるとけっこう胃が痛くなってしまうみたいな話ばっかりです。

魅力的かと言われると、まぁ大変だけど合う人はすごくマッチすると思うので、チャレンジするといいのかなと思ったりします。

ミドルマネージャーはどこを目指すべきなのか?

及川:なるほど。いろいろ深掘りしてみたいところがあるんですが、一つひとつ聞かせていただくと、まず、その人が好きかどうか、マネジメントするかどうかというところでキャリアパスは2つに別れると思うんですね。

それでマネジメントを選びました。5人10人の部下を持ちます。もしかしたらそのマネージャーのまたマネージャーになりました、それなりの組織になりました、いわゆるミドルマネージャーという存在だと思うんですけれども、これとCTOっていうところはちょっとまた違うじゃないですか。

要は、人と組織が大事で、技術も好きで、やはり1人じゃなくてチームで成果を出したいと思った人はマネジメントに行く可能性はあると思うんです。そこでその人たちがCTOとかVPoEを目指すべきなのか、先ほど言ったみたいに、例えば逆にこのミドルマネージャーの人は何を目指せばいいんでしょうね?

舘野:そこのところで言うと、まぁ一般的な言葉で言っちゃうと、「みんながみんな社長を目指すのがいいのか?」みたいな話になっちゃうじゃないですか。

IT産業ってなんだかんだでまだできて20数年、とくにWeb系のIT、インターネットを通したIT産業って、インターネットができて30年ちょっとというところで、まだまだ成熟した業界とは言い難いなかで、ミドルマネジメントの人たちっていろんな道を模索してるなというところがありますね。

ミドルマネージャーは、人によっては、例えばやっているうちに事業が好きになったので、事業がわかって、エンジニアリングがわかって、マネジメントができるというところのハイブリッドとして活躍する人もいます。

及川:じゃあ、そういう方はやっぱりCTOになる可能性があるって話ですか?

舘野:CTOになる可能性もあるかもしれないですし、逆にいわゆる一般的な管理職でも十分責務を果たしていける。CTOまでいくとそれはそれで大変だったりするので、しっかりその仕事をいい意味で前向きにこなしていくようなタイプのマネジメントの方もいたり、また逆にそのミドルマネジメントをやった結果、自分が一エンジニアとしてもっと活躍できるんじゃないのかという方もいる。

これはある程度リーダーをやると、リーダーをやったからこそメンバーがどういうふうにやったら輝くのかというのをわかった上で、「あっ、俺は一生プログラミングをやって過ごしたほうが自分自身幸せだから」と判断して動いたり。逆にエンジニアリングをどっぷりやるというキャリアになったりする方もいたりすると思います。

ただ、今、そこの位置をたぶんいろいろな方が模索して作っていく最中なのかなとは思っています。全員が全員CTOとかVPoEになる必要、目指す必要っていうのはないとは思うんですけど、ただ、そういうエンジニアリングが背景、ベースとしてあるなかで、「どういうキャリアパスを選ぶのが、自分自身は楽しいと思うし、幸せなのか?」みたいに進んでいくところを探っているのかなと感じますね。

及川:なるほど。南野さんいかがですか? ミドルマネージャーの人は何を目指すべきなのか?

南野:舘野さんがお話されましたけど、事業部長という選択肢もあると思うんですよね。やっぱり事業の数字を責任持って見れないとアロケーションできないし、さらにエンジニアリングわかっていないとエンジニアのマネージャーができない。あとはある程度人のコントロールができないとマネージングできない。

なので、その3つ持ってると、けっこう事業部長としてもかなりいい成果を出しやすい環境に、ソフトウェアの会社だったらあるのかなと思うので、事業部長から執行役員になっていくとか、そういうようなキャリアパスも出てくるのかなと思います。

あとは、プロダクトを作るのが好きだったら、新規の0→1をやる。新規開発の部長でもいいかもしれないですし。あとは本当にVPoEというかたちで組織を極めていくのか、エンジニアリングの1個の、例えばRuby言語が好きだったらRubyを本当に極めていくといったパスもあると思うんですよね。

そういった枝分かれしたところで、自分がやっぱり好きでここで働いていきたいなというのを長期的に中期的に決めていくというのが大事なのかなと思います。

マネージャーからプレイヤーに戻る

及川:なるほど。さっき舘野さんが言ったのおもしろいかなと思って。エンジニアリング……マネージャーになったあとまたプレイヤーに戻ってというのは、昔汐アカでもそういった話題が出てことあるんです。もう少しカジュアルにそこのロールは行ったり来たりすることを許容してみてもいいんじゃないかなって話があって。

舘野:それはすごく思いますね。やっぱり正直なところマネジメントって1回やってみないとわからないので。

及川:そうなんですよ。

舘野:じゃあマネジメントのキャリアを歩み始めちゃったから戻れないのかというと、そんなことはないんですね。やってみて合わないとか、自分自身やってみた結果、やっぱりソフトウェアエンジニア、一エンジニアのほうが合っているという人もいると思うので。

そこって1〜2年キャリアで、そっちでマネジメントをやったからといって無駄になるということはないと思います。そのあたりは今いろんなキャリアの模索をしているところでは、ぜんぜんカジュアルにやってみるというのは本当にありなんじゃないかなとは思いますね。

及川:そうですね。

CTOになりたい人へのメッセージ

及川:では最後に、とはいえ、お二人の話を聞いてすごいモチベーションが湧いて将来的には自分もCTOになりたいと会場の何人かが思ったとします。何をしたらいいでしょうか?

舘野:僕から言いますと、2013年ぐらいに社長から「お前、経営になったらどうするの?」ってお題をもらって自分自身がやった時は、CTOやCEOの方に数十人くらい声をかけて会ったんですよね。

及川さんの言うとおり、あんまり会ったことがない人でも「ちょっとお話聞かせてください」というと、けっこういろんな人がOKしてくれて、そういう人からインプットをもらったというのは自分の経験上すごくありがたかったなというところがあります。

自分の視点だけだと、どうしても狭い視点になっていってしまう。そのなかで、いろんな人がどういうふうに考えているのというインプットをもらえたのは非常にありがたかったです。なので、そういうCTOやCEOとかの人にも声をかけて会ってみるとかのもいいんじゃないのかなと思います。

及川:南野さん、いかがですか?

南野:まずは社内の経営陣と話すこと。自分が自分でどうしていきたいのかというのを決めることかもしれないですし、自分のキャリアパスを今はまだ決めきれない人も仮にでもいいから決めてみる。それをベースにその軸に合った人と話す。聞いてみる。イメージが上がってきたら、もうちょっとチャレンジとか、次に進めるキャリアパスはステップとしては継続していきたいと思います。

及川:どうもありがとうございます。先ほどCTOとVPoEのところで、VPoEは人が好きじゃないとダメだっていうことは言ったんですけれども、今の最後のCTOに対するメッセージでも、人に会ってみてというところとか、経営陣とちゃんと理解し合うというところで、人と会うとか人と話す、きちっと説明できなきゃいけないというところで、人とコミュニケーションができるというところは1つ、CTOにしてもVPoEにしても必要なスキルなんじゃないかなっていうことがわかりました。

第2部は実際コミュニケーションする場です。みなさんぜひいろいろ、この3人含め、お話ししていただきたいなと思います。ありがとうございました。

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