カオスな状態での意思決定に大切な「地獄の中で楽しむ」こと　CTOは「やるべきことをやり決めたことを正解にする」に尽きる

「CTOになりたい」「出世したい」時のコツ

やまげん氏（以下、やまげん）：せっかくなので、山下さんのCTOとしてのマインドだったり、ふだん考えていることなども聞けたらいいかなと思っていたりするんですけれど、ビジネスサイドからエンジニアに転向されて、そこからCTOとして活躍されている方は、けっこう珍しいのかもしれないなと思っていたりします。

そこの部分で、CTOになっていくところや、コツだったり、考え方はあったりするんですか？

山下貴大氏（以下、山下）：コツとか考え方とか、CTOになりたいとか出世したいとなるんだったら、先ほどの試験の話ではないですけど、「どうやったら出世できるんですか？」と（上司に）聞く。

タイトルや昇進は、自分より上の人に「こいつを出世させてもいいな」「こいつが出世したら結果を出せるな」と思ってもらって、（それで）出世させてもらうことができると思うんですよね。

僕の中では別に出世したくてしたわけではないけれど、世の中のルール的にそういうものがあるなと思います。それだったら、実際に出世とかCTOのタイトルを付ける人に「どうやったら僕はCTOになれるんですか？」と聞いて、その答えどおりに実行するのが一番手っ取り早いのかなとかは思ったりします。

やまげん：なるほど。山下さん自身はそういったかたちで、出世する時に上司に聞くことを戦略的にされたことはあったんですか？

山下：それでいくと、新卒で入った会社の当時のお偉いさんに、麻生要一さんというNews Picksでアルファドライブの人がいて。その人が新卒で入った会社、ニジボックスの偉い人でした。

その人に「どうやったら出世できるんですか？」と聞いたら、「上長にしたら会社として結果が出せるやつを出世させる」と言われて「なるほど！」と思いました。

やまげん：あははは（笑）。

山下：新卒くらいの時、だいたいの人は鼻息が荒いじゃないですか。真っ先に聞いて「なるほど！」と言って。

（とはいえ）これまでずっと（そのための）アクションしていたかというと、別にそんな大して（していません）。コロプラの時も、マネージャーになれるとは別に思っていませんでしたが、気づいたら試験受けさせられてマネージャーになったり。

Spartyも、そもそもこんなに規模が大きくなると思っていなくて、とりあえず目の前のことをがんばったらこの規模になったという感じです。出世したというわけでもないので、聞いたこととやったことがぜんぜんバラバラだったりします。

でも、メンバーの誰を部署の長にするかを考える時は、当時の麻生さんの言葉が残っているなとは思ったりしますね。

どうやって「この人を出世させたら事業が進む」と判断するか

やまげん：実際に上長になって、事業が進むところの判断もけっこう難しいのかなと思っていたりするんですけれど、どのような考えで判断されるとか、基準みたいなのはあるんですか？

例えば、部下の方を上長に引っ張るような意思決定もされたりするのかなと思うのですが、「この人が本当に事業貢献するか」みたいなことは、やってみないとわからないところもあるじゃないですか。

山下：どう判断するかは、できそうだなと思ったらとりあえずお願いします。それをお願いする時も、「もしかしたらもう1回メンバーになるかも」みたいな。上長になるのはただの役割で、仕事が多少変わるだけなので。「だめだったらだめで、もう1回メンバーとしてがんばろう」みたいなことかなというところで、そこまで大きな判断でもないのかなと思ったりもします。

前提のコミュニケーションをしっかりしておけば、一大決心みたいな感じにならないかなぁと思ったりはしますね。

やまげん：必要なロールがあって、その人ががんばれそうというところで、お任せする感じですかね？

山下：そうですね。

山下氏にとってのCTOというロール

やまげん：ちなみにそういった意味でいうと、山下さんにとってCTOはどういったロールであると考えていますか？

山下：そうですね。CTOを読んで字の如く、技術における最高の責任者であるというだけで、経営的な目線・視点に立ちながら、技術的なリソースをどうするか、技術に対してその組織が最大のパフォーマンスを出せるにはどうしたらいいかを考えて、リソース配分をしたり方向を示すことをやる感じです。

あくまでも責任は自分で持つのですが、責任と共にやはり権限もあるので、その権限を使ってどう行使していくかというところなのかなと思います。なんかすごい、そこらへんでググったら出てくる回答になって申し訳ないです。

やまげん：いえいえ（笑）。マネジメントの本だったり、いわゆる「CTOはこう」みたいな本はすごく抽象的な感じはあるんですけれど、最近はそれでもすごく納得がいくというか。

僕もエンジニアになりたてだった時は、「なんも書いてねぇじゃん」ぐらいに思っていたんですけれど、ちょっとずつわかってきて、今はすごくわかる気持ちです。やはり、しっかりやるべきことをやるというところに尽きるのかなぁと思っていたりします。

山下：そうですよね。それこそやるべきことをやるし、決めたことを正解にするというところですよね。

やまげん：うんうん。いやぁ、僕もすごくそこの部分は大事にしています。CTOクラスになると、本当にカオスな状態から意思決定をしていかないといけないと思うので、やはり難しいというか。

山下：そうなんですよね。

やまげん：正解前提ではなさそうだなという。

山下：しかも、だいたいイベントが同時多発的に発生するんですね。悩むことは1個だけでいいんですけど。

やまげん：はい（笑）。

山下：あれもこれもそれもというか、部署や人が増えるとイベントが同時多発的に発生するからどうしようみたいな。

やまげん：いやぁ、メチャクチャわかります。Voicyも最近けっこう同時多発的にいろいろなところで問題が起こっていたり（笑）。

山下：あははは（笑）。イベントですよ、イベント。楽しむしかない。おもしろがるとか大事ですよ。

やまげん：ああ、なるほど。

山下：そう、おもしろがるしかないんですよ。監査周りの対応も、もう地獄でしかないんですけれど。Slackのbotで「監査対応」と打つと「諦めてはいけない」と返すカスタムレスポンスを作りましたもん。

やまげん：あっははは（笑）。監査はまずマインドからですね。

山下：そうなんですよ。アプリを作るのが嫌だなと言っている場合じゃないんですよ（笑）。もうやる！

やまげん：やる。

山下：そう。やるかやらないかというか、やる！　楽しむ。地獄の中で楽しむしかないかな。

やまげん：「諦めてはいけない」というコメントもいただきました。

山下：そう。諦めてはいけない。

やまげん：（笑）。

修羅場を経験すると自分ができることが一つ増える

山下：緒方さん（緒方憲太郎氏）の「声の履歴書 ～Voicyができるまで～」とかを聞いて、資金調達の時とか、デューデリとか「やまげんさんがメチャクチャがんばってくれたんだよ」という愛のあるVoicyを聞いて、「ああ、愛されてるなぁ」とか「緒方さんはみんなを愛しているなぁ」と思うと、やはりいろいろ監査とか、そういったDD（Due Diligence）周りが大変だったじゃないですか。

やまげん：いやぁ、本当にもう大変でしたよ（笑）。

山下：そうですよね。

やまげん：本当に一筋縄ではいかなかったですね。世の中の問題もあったりとか、「もう早くお金もらえないかな」みたいな。「もう、早く」と。

山下：そうです。。着金するまで気を許してはいけないと。（念を）押されますからね。

やまげん：そうなんですよね（笑）。あれは本当にいい経験になりました。楽しかったですね。そういう意味でいうと、僕も楽しんでいました。

山下：そう、しんどいけどね。結果がよかったら「楽しかったな」って。「あの時はしんどかったな」って。

やまげん：僕も修羅場はけっこう好きなタイプなので。

山下：ふふふ（笑）。

やまげん：そういった意味でいうと、（僕も）飛び込んでいって、まぁまぁ楽しんでいますね。

山下：そうですねー。やまげんさんは変態側の人ですね。

やまげん：そういった意味でいうと、確かに変態かもしれないですね。

山下：そう。「修羅場大好き」はいい変態っぷりですね。

やまげん：ははは（笑）。でも「修羅場大好き」（の人）は、修羅場を経験すると自分ができることが一つ増えるような気持ちはあります。

山下：まぁそうですよねー。あと、だんだん修羅場慣れしてきますよね。

やまげん：そうですね（笑）。最初は「よくわからない色をした汗が出てるんじゃないか」ぐらいの（感じですが）。

山下：ああ、わかります。

やまげん：すごく臭い汗が出ていると思っていましたけれど。

山下：あははは（笑）。まず意識することが汗なんですね。

やまげん：（笑）。凝縮されたドロドロの汗が出てるんじゃないかぐらいの。

山下：ああ、わかるわかる。絶対脂まみれてる。

やまげん：もう今は爽やかなもんですよ。

山下：そうですよね。いつものね。

やまげん：「あぁ、こんにちはー」みたいな。「今日も来たね」みたいに思いながら。

山下：あははは（笑）。

やまげん：爽やかにこなすぐらいにはなりましたね。

山下：強くなっていますね。（やまげんさんの）過去を知らないのでアレですけれど、強くなってますね。（僕と）やまげんさんは初めましてとか、2回目、3回目なのに「強くなっていますね」なんてコメントして（笑）。

やまげん：ありがとうございます。強くなりたいです。マイナーなところをうかがいながら（も）、（山下さんの）考え方がけっこう伝わったの（ではない）かなと思っています。

（次回に続く）