エンジニア出身のリーダーたちが語る“最強のチーム”の作り方

CEO/CTOの立場から思うこと

広木大地氏（以下、広木）：じゃあ、次の質問にいってみましょうか。「CEO、CTOという立場になって、1番大変だなと思う瞬間ってどんなときですか？　CFOやCMOなどの非エンジニアの経営陣とのコミュニケーションで工夫していることは何ですか？」。31歳男性、開発マネージャー。

けっこうエッジの効いた質問になってきましたけど。成田さんはどうですか？　CTO的な立場でほかの経営陣とどうするか？

成田一生氏（以下、成田）：いや～、大変なことしかないので（笑）。1番大変なことって何だろうなって考えたんですけど、僕にとって1番大変だなと思うのは、非合理的なことをしなくちゃいけないんですよね。経営者って。

何の話かというと、合理的な判断ができるもの、つまり仮説があって、それを満たす要件があって、結論が言えるっていうようなもの。このサービスは僕らにとってはこうするべきだからこうだよね、というのは誰でも判断ができるもの。

例えば、障害が起こってたら復旧しなきゃダメだよねとか、いい成果を出したエンジニアがいたら評価されないとダメだよねみたいな、当たり前のことってあるじゃないですか。

当たり前のことって、みんながそれが正しいって信じていることだから、事情さえわかれば、現場に勝手に起こるんですよ。それが合理的に判断できるというもので。それは、経営者はあんまりやる必要はないんですね。

経営者がやらなきゃいけないのは、現場で判断できない非合理的なものを判断しなくちゃいけなくて。例えば、世の中の状況が変わっていったときに、サービス方向性を大きく変えなくちゃいけないだとか、最近入社してきた人たちの傾向がこうだから、3年後を見越して制度をこうしなくちゃいけないだとか。

そういうのは本当に不確実なものしかないんですね。判断材料が揃う前に判断しなくちゃいけないというのがあって。判断材料が揃うのを待ってたら、ビジネスの意思決定がすごく遅くなっちゃうとか。

蓋然性が低い中での意思決定

成田：新しい機能とかをリリースするときも、その機能が本当にユーザーにとっていいものかどうかというのを、地道にABテストとかして検証していくことって可能なんですけど。それを数学的に正しい、統計的に正しい良さまでもっていくのには、めちゃくちゃ時間かかるんですよ。データを集めていくのに。

そんなことをしてたら、ビジネスが遅れちゃうので「エイヤ！」で。A、B、Cのプランがあったら「俺たちはCでいく！」みたいなのを、先に決めなくちゃいけないんですね。それはもう感覚でしか選べないから。

そういうのをやらなくちゃいけないんだけど、現場から見ると「え、なんで？」みたいな感じになるじゃないですか。「もうちょっとデータが揃うのを待ったほうがいいじゃん」みたいな。

そういう現場にとって不都合なことを、経営者はやらなくちゃいけないっていう。日々そうなので、それが1番大変ですね。

広木：この話って、僕自身が現場や最初の新卒だったときは、なかなかわからなかったんだけど、徐々にわかってきたところで。合理的な意思決定をしようと思っても、必要な情報が集まってない時点で意思決定しないと、すでに負けているみたいなことっていうのはあって。

情報が全部集まったら、そりゃ数理的に統計的になんらかの方法で答えは出るけれども、蓋然性がかなり低い中で意思決定をしなきゃいけない。なにもわからないけど意思決定しなきゃいけないという、不可欠なものに対する耐性、耐える強さみたいところがどんどん問われるようになってきて。

そこに問われていた意思決定の中へ、エンジニアでいちメンバーとして入ってくると、最初はドキッとするんですね。いきなりやったことないことをやらされたり、そんなうまくいくかわからないところばっかりやらされたりするので。

なんですけど、そういうことをしていくというところが、実はベンチャーなんだなみたいな気持ちになってきて。徐々にそういうマインド、やったことないことに対するレジリエンスというか、強さみたいなものが備わってくると、チームとして「あ、うまくいってるな」みたいな感触が出てきて。

トップダウンと現場の裁量のバランス

広木：実は経営者の部分と、プロダクトを作っていても、チームメンバーとして同じような経験というのは、けっこうしてきたなと思うんですけど。そこはどうでしょう？

成田：これはむずかしい、すごく繊細な問題で。例えば、エンジニアにこのサービス開発の裁量がどれくらいあるかっていうのは、エンジニアにとってけっこう重要じゃないですか。

つまり、企画の人が作った設計が下りてきて、それを実装するだけのエンジニアってちょっといやじゃないですか。それとか、経営者がバンって言ったやつを実装しなくちゃいけないみたいな（笑）。トップダウン案件みたいなやつって、すごく消耗するじゃないですか。

でもそれって組織から見ると、けっこう大事なものなんですよね。トップダウンでバンって決めちゃうのって、その場は消耗するかもしれないけど、トップダウンで決めることによって、すごく時間をショートカットできるんですよ。

それがもし正しかった場合は、本来は1年分くらい議論が必要だった時間を、全部吹っ飛ばして最初に結論からいける。それってもし当たったときに、めちゃくちゃ優位性があるんですよね。

そのやり方は、現場との納得感のバランスがめちゃくちゃむずかしいですね。

コミュニケーションの土台となるファクト

広木：まさに博打なのか博打じゃないのかわからないですけど、不可欠な意思決定をしなきゃいけない1番トップのところのCEOという立場の浜本さんとしては、この問題ってどうお考えでしょうか？

浜本階生氏（以下、浜本）：ちなみに私が1番大変だなと思うのは、まあ、いつもなんですけれども、もともと対人コミュニケーションが苦手で（笑）。だからこそパソコンにのめりこんでいくような、そういう経緯でエンジニアになった人間なので。今は毎日人とコミュニケーションをしなきゃいけないCEOの役割というのは、大変なんですね。

ただコミュニケーションの土台になるものは、友達とであれば感情が土台になることはあるかもしれないですけど、経営の場合だと、やっぱりファクトになるわけですね。

ファクトというのがなかなか曲者で、つまり同じ情報があっても「ファクトはこれである」というふうに、なんらかの帰着をさせる道のりというのは1つではないし。最短経路もあれば、少し時間がかかってしまう経路もあるわけですね。

だから、まったく同じ生のデータがあったときに、そこから正しくなるべく早くファクトにたどり着くことができたりとか。あるいはそのファクトをもとにして、なんらかのロジックを構成して、あるいはフレームワークを構成して、その土台の上で会話をするということができると。これは経営のコミュニケーションというものが、大きく促進されることになりますし。

そのような思考回路というのは、もともとエンジニアが強く持っているものだと思うので。その意味では強みになり得るんじゃないかな、というふうに思っていますね。

広木：エンジニアの人はロジカルですよねっていう部分と、一方で「それだったらVimとEmacsであんな言い争いしないやろ」みたいな。あ、ごめんなさい。今のはおじさんにしか通じない議論なんですけど、VSCode使ってる人、Sublime Text使ってる人みたいな話です。はい。

そういう非合理的な部分とか、感情的な部分というのに、一部目を向けていかないと、本当のファクトにたどり着けないみたいなところはあって。そういうところへのマインドというか、自分を内省する力みたいなのがないと、やっぱり不確実なものにすごく弱い人材になってしまうので。

ベンチャーとかでやると、「こんなこと聞いてなかったのに」「こんなことやるはずじゃなかったのに」「俺はこういうことがやりたいんじゃなかったのに」みたいなことを、けっこう経験しちゃうんじゃないかなと思っていて。でも、その中で自分の舵取りをどう取るかっていう部分を意識できると、もっと最強チームのイメージには近づいていくのかなということを考えたりします。

組織づくりで大切にしてきたこと

広木：さらにもう1個質問。「この夏にチームリーダーになったばかりなのですが、成田さん、浜本さんがこれまで組織づくりをするうえで大切にしてきたこと、気をつけてきたことはありますか？」。じゃあ、濱本さんから。

浜本：私はエンジニアなので、技術に関しては多少詳しいんですけど、組織づくりについては当然素人なわけですね。今でこそスマートニュースも、とてもよい組織ができあがってきているとは思うんですが。素人だからこそ、いっぱい失敗もしてきました。

今思うこととしては、やっぱり組織づくりというのは後天的なスキルを身につけることによって、上達できるものであって。そのスキルというものは、体系的に勉強しなければいけないのだということですね。自己流でやっていいことは、あんまりないと思うんですね。素人ですので。

例えば、Googleが『re:Work』というサイトを無償で公開してるのって、ご存知でしょうか？　Googleで長年に渡って試行錯誤してきた組織づくりの試みというものがあって。その集大成としてたどり着いたGoogleのベストプラクティスというのが、オープンソースのような感じで載っているサイトなんですけれども。

例えば、そのようなものを最大限に参照するなどして、地道に組織論の基礎みたいなものを学習するみたいな。自分もまだまだ、ぜんぜんできてるわけじゃないんですけれども、そのような学ぶ態度というのが、素人の人間にとっては、重要なことなんじゃないかなと思っています。

広木：ありがとうございます。組織論の基礎なのか、『組織論への招待（広木大地 著）』なのかっていうところでね。

浜本：（笑）。

広木：検索していただけると。ここにAmazonのリンクが出てると思うんですけど。

学ぶ姿勢みたいなところって、けっこう重要で。自分たちができてると思っちゃうと、組織って終わりかなと思っていて。今回のタイトルも「最強チームの作り方！」みたいなことを書いてあったんですけど、前室で話していて、「最強チームの作り方なんかわかんないよね」っていう話をしてて（笑）。

わかんないけど、前よりいい状態にする。こういうことが入ってくるとまずいかもしれない、こういうことしたほうがもっとよくなるかもしれない、ということを繰り返してきてる。

あ、もしかしたらこれが方法なのかもな、っていうのをちょっとずつ掴んでこれるかもみたいな。そういうことを繰り返していたりするので、学ぶ姿勢っていうのは本当に1番の重要なポイントかなと僕は思いました。

組織に採用する人材をイメージする

広木：成田さんはどうでしょう？

成田：組織づくりで絶対に外せない1番重要な要素は、僕は採用だと思っていて。どういう人がいる組織なのかによって、やらなきゃいけない組織づくりの種類がめちゃくちゃ違うんですね。

例えばもし採用基準がすごく低くて、エンジニアリングがかなり初心者の人ばかりを採ってたら、エンジニアリングを教えることを組織づくりに組まなきゃいけない。

研修をどうやってやるかとか。技術力が低くて、これから育っていかなきゃいけないエンジニアがたくさんいることを前提にした組織制度にしなきゃいけないじゃないですか。

でも入社の時点で、ある程度、技術力が担保されていれば、そういうものは丸ごといらなくなるわけですよ。ある程度、技術力がある人を前提に、じゃあどうやったらミッションにアラインできるかとか、どうやったら効率化できるかとか、次のステップの問題に注力できるようになるんですね。

例えば採用の時点で、悪いことをしない人だとわかっていれば。会社のトイレットペーペーを勝手に持って帰らないとか（笑）。悪いことをしない、ちゃんと信用できる人間かどうかが担保されているのだとしたら、性善説で組織がつくれるんですね。

つまり、ゴリゴリに情報セキュリティを組まなくても、パソコンを持って帰って、家で作業できるようにしたほうが効率いいよねとか。そういう1歩進んだリスクを、どんどん取っていけるようになったりするんですね。

どういう人を採るかによって、組織のかたちはめちゃくちゃ変わっちゃうので、採用基準を高く保って、自分たちの会社に入れるべき人たちはどういう人たちなのかっていうのを、ちゃんとイメージして人を採っていくということ自体が、組織づくりなんじゃないかなと僕は思ってます。

広木：めっちゃいい話なんですけど、これあれですか？　「優秀なやつしかクックパッドに来るなよ」みたいなニュアンスにならないですか？　大丈夫ですか？（笑）

成田：あ～、まあ……（笑）。

（会場笑）

成田：優秀の定義にもよるんですけど、採用基準がありますよっていう。誰でもオーケーとは、ちょっと言えないですね。

良い人しかいないという性善説的な想定

広木：マインドとしてポジティブで、そして悪いことをしなくて、学習していって。僕もけっこう採用面接とか、いろいろな方に対してすることがあるんですけど、嘘をつかない人っていうのを（見ます）。「それは見抜けないでしょ」って、みなさんお思いかもしれないんですけど、けっこうわかるんですよ。

この人は嘘つくタイプだなとか、この人はこういうのに弱いタイプだなって、けっこうわかってしまうことがあって。

最たるところだと、話って（それなりに）いい感じにできるじゃないですか。「僕こういうのすごく興味あるんです！」「こうことめっちゃやりたいんです！」みたいな話。例えばお料理の話だったら「すごく料理が大好きで！」みたいな話をしてて。

「じゃあ最近何の料理作ったの？」って言ったら、「Cook Doです……」みたいな感じになっちゃって。「あれ、Cook Doなんだ」みたいな。レトルトなんだみたいな。

「実際にやったの？」「いや、ちょっと実際には最近ぜんぜんやってなくて」みたいな。実際の行動が伴ってないようなことは、けっこうあったりして。

それは学習においても一緒で。エンジニアリングの勉強って、最近だとKubernetesとか、そういうのに触ってますよみたいなことを言ったときに、「じゃあ最近それで何をやってみました？」みたいな話を聞くと、実際に触ってなかったらすぐわかっちゃうんですね。（嘘って）そういう行動に絶対に現れてて。

それを「あ、ごめんなさい。あんま触れてないです」って言う人は素直な人で。自分を覆い隠そうというか、ラップして美しく見せようとする人っていうのは、ちょっと正直じゃないのかな、トイレットペーパーを持って帰るんじゃないかなって思われちゃう。

そういう人を入れると、今度はなにか悪いことするためには、じゃあモニタリングしましょう、制限するルールを作りましょうとなってきてしまう。そういう環境がどんどん作られていくと厳しい。

だからこそ、Googleの『re:Work』とかには心理的安全性みたいな話が、キーワードとして出てきてたりすると思うんですけど。心理的安全性みたいなフレーズについて思うことは、浜本さんはどうでしょうか？

浜本：まさに、性善説で会社を作るっていうことをおっしゃっている成田さんの言葉に、完全同意なんですけれども。就業規則を作るときから相当程度意識的に、基本的に会社には良い人しかいないと。悪いことをする人のような存在を想定しない、という大原則のもとにいろんな条文を作っているわけですね。

なぜそれができるのかと言えば、やはり入り口のところでしっかりと採用基準を持たせてもらって、そのうえでこの人は信頼できると、心から思えた人に入っていただくということをやっている。だからこそなんですよね。

それで、万が一なんらかのアクシデントが起きた場合には、当然そのときには冷静に対処しないといけないんですけれども。あくまでもそれを例外処理として扱うということをするのが、たぶん心理的安全性を作る1番のベースラインになるんじゃないのかな、と思ってます。

ゲートのないオープンなフロア

広木：成田さんはどうでしょう？

成田：そうですね。就業規則の話も、僕は完全に同意しますし。情報セキュリティの面ですと、例えばガチガチにセキュリティが固い会社だと、パソコンもまず持って帰れませんとか。ノートパソコンはすごく重いシンクライアントの端末しかないみたいな（笑）。

広木：ネットつながりませんとかね。

成田：そうそう、ネットつながりません。会社でTwitterできませんみたいな。そういうことになってっちゃうんですけど、絶対にそんなことしたくないじゃないですか。そんな会社はいやだしみたいな。

そうなんだけど、ちゃんと採用基準でこの信用できる人間であるのを担保する、というのをやっているので、セキュリティに関しては本当に性善説でリスク取りにいってる、というデザインでやってるので。そういうところで、心理的な安全性についてよく意識はしていますね。

広木：たぶん面接とか行ったときに、ゲストWi-Fiをオープンにしてる会社は心理的な安全性が高んだと思います。そこはぜんぜんダメですみたいな、ハードル厳しいですみたいなところだと、もしかしたら性悪説なのかもしれないなというところで。

成田：うちの会社ってゲートがないんですよ。ビルの構造がたまたまそうなってるんですけど。普通は大きなビルって、1階にセキュリティゲートがあって、ガードマンがいて、そこで記名して上に上がるみたいな感じなんですけど。

うちはそういうのなくて、うちのフロアまでいきなり来れちゃう。しかもそこにキッチンがあるんですよ。キッチンにいきなり人が来れちゃうの？　っていう議論もあって。そこに包丁とかあるので（笑）。

「包丁使いたい人が入って来て暴れたらどうするの!? 」みたいな、しょうもない議論とかもあったりするんですけど。いや、そもそも暴れに来る人は、家から包丁を持って来るでしょみたいな（笑）。そこにあることは、あまり関係ないでしょみたいなこととか。ま、雑談ですけど。

広木：当然フィンテックとかみたいに、厳しくハードルを上げなきゃいけない場所もあるんでしょうけど。ちゃんと場所と人に対する信頼と、人が増えちゃったらどうしても対処しなきゃいけないっていう、その絶妙なラインでセキュリティはあると思うんですけど。その中で、人への信頼が見えるかどうかというところの見極めポイントは、あったほうがいいかもしれないですね。

成田：そうですね。そうやって、あえてスルスル入れちゃうようにしておくことで、勉強会とかすごく開催しやすいし。ユーザー向けのイベントとかも、そのキッチンでできるし、すごくやりやすいんですよね。

セキュリティをその前に付けるかどうかみたいな議論があったときに、うちの会社でやりたいことをやるためには、そこはオープンにしておく必要があるね、みたいな議論はよくしてますね。

最強チームの見極め方

広木：ちょっと時間が近づいてきたので、あれなんですが、最後にこういうところを見れば最強のチームというか、そういうイケてるチームが多そうだぞって見極められるぞ、みたいなポイントをそれぞれに伺えればと思うんですが。浜本さん、どうでしょう？

浜本：見極める？

広木：みなさんがこれから入っていくにあたって、こんな雰囲気の会社だったらいい会社で、いいチームになるぞっていう。

浜本：たぶん面接をする時間というのが、非常に良いチャンスだと思うんですよね。徹底的に、むしろ自分が相手の会社を面接しているくらいに思って、フランクにあらゆる自分の疑問をぶつけていってもらえたらと思うんですよね。

その結果、もしかするとくまなく社内のフロアを案内してくれるかもしれないし、ほかのエンジニアの人とか、マネージャーの人とか、いろんな人を連れてきて座談会みたいになるかもしれないし。

組織の中がどんな様子なのかというのをたぶん見せてくれる。そういうチャンスがあると思うので、その時間というのを大切にするといいんじゃないかなと。また、そこでそのような疑問に真摯に答えてくれるような、懐の深さを見せてくれる会社というのは、いい会社の可能性が高いんじゃないかなと思いますね。

広木：成田さんはどうでしょう？

成田：その組織が、そのサービスやその事業で、世の中に対して何を解決しようとしているか。何がしたい会社なんだっていうのをいろんな人に聞いてみるといいと思うんですよね。その会社の人がみんな同じことを言ってたら、その会社は本当にすごくいい会社というか、強い組織なんじゃないのかなと思います。

広木：これからみなさんの良いキャリアを描いていくと、たぶん1社にずっといるということもないし、選んでいく会社というのも場所によってあると思うんですが。自分たちがやりたいことと、会社がやりたいことがちゃんとマッチして、その中であがいて自分の舵を取っていくことができると、結果的にいいチームができあがるのかなと。

みなさんの人生が会社によって決まるんじゃなくて、自分たちで決めていったその状態が1個の会社になってました、という状態になっていれば、それはいいチームになるのかなと思います。そんな感じで、このセッションを締めたいと思います。ありがとうございました。

（会場拍手）