【スタートアップ】起業するはずが投資する側に　苦しい1年が育てた起業家を見る目 [1/2]

浦島太郎状態で帰国し、起業準備の途中でVCの道に入った

稲荷田和也氏（以下、稲荷田）：日本に帰ってきて、なんで急にVCになったんですか。

北尾崇氏（以下、北尾）：もう1回日本で本気で起業しようと思って、事業アイデアを探していたのですが、なかなか見つからなかったんです。さっきも言った通り、かなり浦島太郎状態だったので。

そんな時、当時サイバーエージェント・キャピタルでインターンをしていた同い年の男の子から、「崇、次どうするの？」と声をかけられました。「今、うちでも次の人を探しているから、ベンチャーキャピタルに興味があったらどう？」という感じでした。

でも、その時の僕は「ベンチャーキャピタルって何？」という状態で、そもそも存在を知らなかったんです。2015年頃の話なので、そこからキャッチアップが始まりました。そうして紹介してもらったのが、サイバーエージェント・キャピタルでした。

当時の社長は田島聡一さんでした。今はジェネシア・ベンチャーズの代表をされています。今の社長の近藤裕文さんや、先輩の竹川祐也さんもいらっしゃいました。みなさんとお話しする中で、まずは少しお手伝いするところから始まりました。

ただ、その時も「いずれ起業しますよ」とか、「すぐ辞めて、自分のことをやるかもしれませんよ」という前提では伝えていたんです。けれど、結果的には社員として呼んでいただいて、気づけば10年くらい、という感じです。

稲荷田：めっちゃ長いですね（笑）。

北尾：サイバーエージェント・キャピタルにお世話になった……というかたちですね。

1年投資できなかった苦しさが、自分の居場所を探す時間になった

稲荷田：そのキャピタリストとしての立ち上げはどうだったんですか。けっこうバンバン案件がうまくいっていたのか、実際そうじゃなかったのか。

北尾：最初の1年は、今思い出してもちょっと頭が痛くなるというか、それくらい苦しい1年でした。やはり、最初に投資できたのはちょうど1年後くらいで、2016年に入社しているんですけど、1件目はたしか2017年4月17日だったと思います。

稲荷田：めっちゃ鮮明ですね。

北尾：そうですね。要するに、投資を実行できるようになるまでの1年間は、一種の給料泥棒のような感覚だったんです。だからこそ、当時は夜中の2時、3時までずっと仕事をしていないと、自分の無意味さのようなものを紛らわせられない、という感じでした。

起業して、自分で大きな夢を抱いてやろうとしていたところから、一気に「自分には存在価値がない」と感じるところまで落ちるので、その時のメンタルは本当に、何とも形容しがたいものでした。

ただ、やはりそんなに甘い業界でもなくて、そう思って努力していれば投資ができるようになる、という世界でもありません。サイバーエージェント・キャピタルも、当時は特に投資のスクリーニングの目が厳しかったので、何件も付議をかけても、簡単には通らなかったんです。

なので、自分では泳いでいる、努力しているつもりでも、本当に前に進めているのだろうか、という感覚もあって、最初はかなり大変でしたね。

行動量だけが報われると信じて夜中まで働き続けた

稲荷田：起業を経験して日本に戻ってきて、しかも先ほどおっしゃっていたように、自意識もある程度強かったタイミングで、ある意味どん底まで落ちたわけですよね。

そのまま立ち上がれなくなることもあったと思うのですが、そのあたりのマインドセットは、どう捉えていたんですか。

北尾：そうですね。でも、本当に……やるしかない、という感じでした。結局、報われる可能性があるのは行動量しかない、と思っていたので、いろいろリサーチをしたり、アポを取ったり、ドロドロになるまで働いていました。

深夜は、アポを取るというより、勉強やリサーチ、自分磨きですね。それくらいしかできなかったので、そういうことをやることで気を紛らわせていた感じです。

投資先の営業支援に入り込み、少しずつ存在意義をつかんだ

稲荷田：明確にブレイクスルーしたタイミングはあったりするんですか。

北尾：1件目の案件をやった時に、自分の存在意義が少しだけ……本当に少しですけど、ちょっと報われたな、という感覚がありました。

1社目の投資先は、今のLabBaseという会社で、当時はPOLという社名でした。学生のデータベース、特に理系の研究者志望の学生のデータベースを作って、企業に採用の営業をかける事業をやっていたんです。

社長も東大の学生時代にスタートしているので、学生データベースを作るところはすごく強かったんですが、営業はこれから、という段階でした。僕自身、一応起業経験もありましたし、スペイン語や英語で営業していたこともあって、学生時代もアルバイトでいろいろ営業をやっていたので、その経験を活かして「営業を僕にやらせてください」とお願いしたんです。

テレアポをしたり、一緒に営業同行をしたり。そういったことを、週に1〜2日まるまる使ってやらせていただきました。

そうすると、自分にも少し居場所があるような感覚が生まれたんですよね（笑）。それを受け入れてくれたLabBaseの社長や、「行ってきなよ」と言ってくれたサイバーエージェント・キャピタルも含めて、本当に周りの人に恵まれて、自分の居場所を作れたと思っています。

そういうことをやっていきながらも、結局、2年で投資できたのは4社くらいでした。ただ、その中にタイミーさんやPaymeさんが入っていたんです。

稲荷田：めちゃめちゃすごい銘柄ですよね。

北尾：恵まれて投資できた会社がすごく伸びていく中で、「あぁ、ちょっとこの業界やこの仕事好きかもな」とか「向いてるかもな」というのがちょっとずつ出てきた感じですね。