迷っている状態を自覚・察知できる指標を決める
たぶんみなさん悩まれるというか、特に若手・新卒とかは悩む方は多いんじゃないかなと思うんですけど、「迷うって何ですか?」っていう話なんですよ。
みなさんよく「なんか困ったら相談してね」って言うと思うんですけど、ぜんぜん相談に来なかったりしませんか。それっておそらくその方も、「わからない」とか「モヤモヤはしているんだけど迷っているかって言われるとちょっとわからないや」とか「ちょっと言語化が難しいな」となっちゃって諦めちゃうタイプの方がいらっしゃると思うんですよね。
そういう意味だと、伝え手がわからないことがわからないまま突っ走っちゃったりとか、受け手側の指示が曖昧で、言語化不足で起こっちゃったりするんじゃないかと思います。あと、もちろん心理的要因もあるでしょう。
解決の方向性としては、迷っている状態を自覚・察知できる指標を決めましょう。とはいえ、いつまでもわからない状態がわからないのはよろしくないので、わからないことを言語化する練習をしてみましょう。

次はもちろん心理的側面のアプローチです。
「迷っている」とはどのような状態なのか
「迷っている状態って何ですか」っていうところですよね。新人・若手が迷っている状態に気づいていない可能性もあるので、伝え手側も「自分、迷っているな」って気づくための判断軸も必要ですし、マネジメントする上司側のほうも、「この人、迷ってそうだな」って気づくための指標も必要です。
じゃあ、迷っている状態ってどういう状態なのか。まず1つは判断ができない状態です。ゴールや基準が曖昧で、どれが正解なのかわかりません。どっちにもメリデメ(メリット・デメリット)があって決められないとか、自分の判断で進めていいのか不安なんです。いわゆる責任の所在に迷いがあるっていうことですね。
もう1つは、純粋に情報が足りていない、整理できていない状況です。「経験がない」という言い方は私はあまり好きじゃないんですが、情報が足りないので背景とか目的の理解が浅いとか、なぜその業務が必要なのかピンと来ていない場合があります。
あるいはまだ関係値が築けていないので、誰に聞けばいいのか、どの順番で進めるのかがわかっていない方とかもいらっしゃると思います。
あとは、純粋に感情とか心理的なブレーキがかかっている状態ですね。これはみなさんのチャットとかQ&Aを見ていたらけっこう多いんだろうなっていうところです。
いわゆる行動の方向性とか判断基準が不明確で、手を動かせない、動かしにくい状態である。とすると、伝える側が「これ今、自分迷っているんじゃないの?」と知覚できるセルフチェックの方法を構築する必要がありますし、受ける側も、「この子、迷っていそうだな」と思ったらサポートする必要があると考えていただければと思っています。
「迷っている」に気づくチェックリスト
今回せっかくなので、受け手側が、自分が迷っていると気づけるようなセルフチェックリストみたいなものを作ってみました。少なくともその項目の中でYesが3個以上あったら、たぶん迷いの状態に入りかけている状態なので、注意してくださいねっていう感じです。
基本的に、手が進まないということはわからないということなので、そういう状態になっていないかは自覚する必要があるだろうといったところです。

併せて、上司側が「この子、迷っていそうだな」と判断できるような項目を作ってみました。ぜひご参考までに使ってみてください。
質問とかが抽象的だったり、ちょっと自信のない顔だったり、そういう様子があったら「迷ってそうだな」と考えるというところだと思います。質問してもさらに質問で返してくるとか。そんな感じで、ご参考までにどうぞ。