長期休暇は「自分の才能」を見直すタイミング　『冒険する組織のつくりかた』著者が語る、飽きずに仕事を続けるコツ [2/2]

挑戦が面倒になってくるミドル世代

安斎：今おいくつですか？

笠井：今、私は40歳です。1984年生まれ。

安斎：僕も1985年生まれで40歳になったところなので、ほぼ同世代じゃないですか。たぶん40代はこれまで、スキルはぐわーっと上がっていくんですけど、できないことのほうが多かった。

諸先輩方の話を聞いていくと、ここから先はいろんなものが……新しい挑戦が面倒くさくなってきたりとか（笑）。あと得意技とか専門性が確立していて褒められ方が熟達しちゃっているので、そういうところのコンフォートにいきがちだったりする。

ここから成長を維持していくのは、30代のゲームとまたちょっと違うんだろうなと思うんですけど、笠井さんは何か意識していることはありますか？

笠井：私はそういう意味だと、今まだ組織・人事を3年しかやっていなくて、すごく新しい挑戦をさせてもらっているなと思っているんですね。なのでそういう新しいことに挑戦して楽しむこと自体を、自分ができているのかはけっこう常に意識しています。

今の感じだと、50歳ぐらいまではまだまだ新しい挑戦をしていけそうだなという感覚はあります。

安斎：いや、かっこいいですね。いいですね（笑）。

笠井：（笑）。

長期休暇のタイミングで「自分の才能」を見直す

安斎：僕もこれからいろいろ工夫をしていかないとな、と思っているんですけど。1個やっていることがあって、年末年始とかゴールデンウィークとか、長期休暇のタイミングでけっこう深くリフレクションすることにしています。

特に年末年始の1年の終わりから始まりの時に1つルールを課しています。その時にどういうふうにリフレクションするかというと、毎回自分に問う問いがあって、「結局のところ安斎勇樹の才能とは何か」。

笠井：かっこいいですね（笑）。

安斎：その問いに対して答えるんですけど、答えを変えなければいけないというルールでやっているんですよ。2022年の回答、2023年の回答、2024年の回答があるんですけど、毎回その仮説を更新しなきゃいけないというルールを定めています。

あえて「得意技」を封印する

安斎：仮説を更新した上で、自分がその前の年に依存していた魅惑的なルーティンを、1個やめるというのをルールにしているんですよね。これが「なんでこんなルールにしてしまったんだろう」というぐらい大変で（笑）。

2020年に『問いのデザイン』を書いて、2021年に『問いかけの作法』を書いて、けっこうベストセラーになったし「僕は文章を書くのが得意かもな」と思っていたんですけど、2023年に「文章を書く」という才能仮説を更新しなきゃいけないので。

文章を書くのが才能じゃないのかもしれないな、何だろうなと思った時に、自分は本の中に図解をたくさん使うんですよ。「実は僕は文章を書くんじゃなくて、図を書くのが得意なのかもしれないな」と仮説を更新して、「僕は今年、文章を書くのをやめよう」と、2023年はまったく文章を書かないみたいな。

その代わり図を渡してライターさんに書いてもらうみたいな、そういう自己実験を毎年やっています。その翌年に図を描くのは封印して、図に頼らずしゃべろうと、Voicyを始めたりしたんですけど（笑）。

けっこうこれは良くて、でもいつまでやるんだろうというのはあるんですけど、そうしないと得意技のほうの重力が強すぎて（笑）。そのへんはちょっと意識しないとなと。

そういう意味で一般的な成長というと、得意なことをどんどん伸ばしていって、強くなっていくほうが良さそうなんだけど。そこに抗うベクトルのほうが実は長い人生を楽しむ上では大事なのかもなと、お話をうかがいながら思いました。

司会者：おもしろいですね。「40歳前後の～」みたいな世代的なところもありつつですね。