CEOがCTOに求める役割
玉川憲氏（以下、玉川）：では、場もあったまってきたところで本題に入っていきたいと思います。まず、CTOとして一番気になるのは「CEOから見て何がプライオリティなのか」というところだと思うんですね。
アンケートの結果ですが、CTOとしてはこれが大事だと思ってますという。CTO自身が自分たちにとって一番大事だと思うのはこれだ、というのを投票してもらった結果です。どうですか？
吉田浩一郎氏（以下、吉田）：「政治力」って……（笑）。CTOに政治力ってすごいですね。
真田哲弥氏（以下、真田）：これは、僕はステージによってすごく変わってくると思うんですよ。スタートアップから、上場してそれなりの規模の会社になっていく。そのステージによって違うということと、あとB to B型の受託みたいなビジネスと、B to C型のサービスを自社で提供する会社でも、求められることは違うと思いますね。
吉田：なるほど。
真田：「技術力」の中にもいろんな技術力のイメージがあって、僕が一番求めることは先見性とかビジョナリーとかそういう……。5年先は目まぐるしく変わってるわけですよね。
5年先10年先の技術を予見して「今からこれを導入すべきだ」とか「いま作るんだったらこの技術をベースにやっといたほうがいい」とか、そういうことをちゃんと進言してくれる。そういう先見性みたいなところがすごく重要なのかなと。
吉田：確かにおっしゃるとおり、技術力って「実務ベース」と「ビジョナリーベース」というか、2つありますよね。
真田：スタートアップのときは、（必要なのは）とにかく「24時間人より速くコーディングができる」みたいな（笑）。「ここがやばい、ここ直そう」って言ったら次の日に直ってるみたいな、スタートアップのときはそういうことがものすごく大事じゃないですか。
でもこれはCTOに限らず、CEOもスタートアップのときは営業力だったりとか「行って話を決めてくる」力が大事だったりするけど、大きくなったらそんな力はそれほど重要じゃなくなるみたいな。一緒ですよね。
古川健介氏（以下、古川）：あと、CTOには経営視点というものがないといけないのかなと思っています。CTOも経営者なので、その辺が必要かなと。
他社さんを見てると、クロコスの（柄沢）聡太郎くんとかツイキャスのえふしんさんとかは、やっぱり全部を経営視点で語っていて、その中の「技術」なんですよね。
やっぱりそういう人のほうがCTOになれる。単に技術チームのリーダーとかとは違うので、マネージメントというよりはビジョンとかもありますし、それこそファイナンスとかいろんな経営の知識が必要かなというのは思ってます。
真田：そうですよね。マネージメント能力という言葉の定義にもよるんでしょうけど、マネージメント能力というのは技術チームのリーダーに求める能力であり、CTOに求めたいことはそれよりもういっこ上の視点……。
それを経営視点と呼ぶのか、ないしはさっき僕が言ったビジョナリーというか、本当はそれを求めたいですよね。
クラウドワークスのCTOは神がかった存在
玉川：すごく興味深いんですけど、マネージメント能力より1個上の経営視点でのCTOの役割として、さっきの「ビジョン」だったりとか、他にはどういうのがありますか？
吉田：私の答えでいくと、クラウドワークスの大場CTOに関しては「わからない」というのが正直なところでして（笑）。大場さんは、私にとっては神がかった存在なんですよね。
大場さんがいるとエンジニアがみんなまとまるし、大場さんを慕って入りたいという人がエンジニアやエンジニア以外にもいたりとか。なんかよくわからないですけど、大場さんは何を持ってるんですかね？ 大場さんは、俺にとっては神がかった存在なんですよね。
野村（真一氏）っていうのは共同創業者で、どっちかというと理解しやすいタイプなんですよ。実務ができて、死ぬ気でコードを書けて、ずーっとやってる。彼も10年間で1回も休んだことがなくて、ウチのサービスリリースで徹夜しすぎて1回だけ風邪をひいてショックだったという。
人生で初めて休んだというくらい、すごくずーっとやるんですよ。大場さんはすごいですよね。大場さんは取り決めがあって、奥様（大場寧子氏）が株式会社万葉、Rubyの受託・開発の会社の女性社長なんですよ。
共働きなので、（帰りが）定時なんですよね。多様な働き方を作りたいということで、定時の約束で働いてもらってるんで。そういう中でもハイパフォーマンスで、すごく人をグイグイ引き寄せていったりとかまとめたりするので。ちょっとわからないですね。
玉川：そういう意味では人を引き寄せるっていう……。
吉田：たぶん、社長に比べてCTOってまだ市場形成ができていないので、属人的に全然違うCTOばっかりな気がしますけどね。
玉川：なるほど。ちょっとCTOにとっては耳が痛い言葉ですね。
吉田：そうですか？ それぞれの形であっていいというか。今のタイミングでは。（古川氏に）どうですか？ PHPですよね？ RubyのCTOとPHPのCTOではまた違ったりしないんですかね。そういうのないですか？
（会場笑）
古川：（会場に）すいません、吉田さんはインターネットとかあんまり詳しくないので……。
（会場笑＆拍手）
吉田：そういうのとかないですか？ それくらい違うのかなって気がするんですけどね。
CTOより優秀なエンジニアは採用できない
真田：最初のスタートアップのときは、個人の戦闘能力、要はコーディング能力じゃないですか。最初の5人とか10人とかの規模のときはそうだと思うんですけど、そこから先になってくるとやっぱり採用力とかマネージメント能力というのが、エンジニア10人から100人の間はすごく大事じゃないかな。
その初期の段階のCTOにとってすごく大事なことは「CTOより優秀なエンジニアは採用できない」というのがあると思っていて。なので、初期の（エンジニア）社員が3人とか5人で作ってるときって、CTOがそのチームの中で圧倒的に優秀でプログラミング能力が高くないとダメ。
それより優秀な人は採用できないから、CTOによってチームのレベルが決まる。レベルが低いCTOだとその人以下のエンジニアしか集まらなくて、どうしてもチーム全体のレベルが下がる。
100人くらいになっていくまでに「CTOすごいな」「この人の下で働いて技術を吸収しよう」とかそういう要素があってエンジニアの採用ができていき、そこをマネージしてチームを作っていくのが、スタートアップから上場へ向かう中間過程ではすごく大事で。
ある程度以上の規模になってきたら、自分自身でチームを率いて何かを開発するというよりも、そういうチームが下にいくつもあって、その人たちをどこに導いていくのかという、将来を見据える先見性みたいなことが大事……といいながらも、トラブったときには最後に出てきて解決すると「すげえなあいつ！」っていう（笑）。
吉田：ウチもそうで、元々野村はガチでコーディングするタイプの人間で、そこから今CTOを引き継ぐということがありましたと。それは、創業時からずっと言ってるんですよ。開発に限らず創業時の取締役って「株を持って、執行をやって、取締役やって」じゃないですか。
「これが100人200人の組織になったときに、この3つの役割を兼務することなんてありえないと思うよね」みたいな。私もそうで、（クラウドワークスが）グローバル展開したときには英語ができないので、国内担当取締役になる可能性があると思ってるんですよね。
それくらい「役割のことだからあまりこだわらないでくれ」って話を、創業時からずっと野村ともう1人の創業者のCFOと話して。
その結果、大場さんが入ってきたときにちゃんとCTOというポストを引き渡したと。野村には、いま現場でのマネージメント能力を要求してます。元々個人でワーッと書くタイプだったので。
障害が起きたときとかに頼りになるのが野村の役割で、大場さんにはビジョナリーであったり人を惹きつけるところだったり、そういった形で役割分担をしていて。
さっきIVSで「吉田さんは自慢ばっかり」っていうのがあったんですけど、ウチの野村さんと大場さんのチームはベストだと思います。すごく良いチームだと思ってます。
CTOの役割は会社のステージによって変わっていく
玉川：いろいろと学びをいただきまして。やっぱり、CTOの役割は会社のステージで変わっていくことだったり、スタートアップは戦闘力、その後で大きくなっていくときに自分より優秀な人を雇う、チームを作る、採用していく。
それがさらに取締役レベルになってくると、ビジョンや新規性を入れてきたりとか、人の和を作るということ。私もいろいろと学ばせていただきました。じゃあ次ですね。「CEOとCTOの力関係はどうあるべきなのか、CTOにどこまで踏み込んできてほしいのか」かなり際どい質問です。
これもステージによって変わると思うんですけど。
古川：経営者なんでね、CTOも。経営にどこまで踏み込むっていうか……。
吉田：なんかさっきから、和田さんにちょいちょいプレッシャーをかけてませんか？
（会場笑）
古川：ウチは、（CTOは）経営者としてやっていて。共同創業者でもあるんですけど。真田さんがおっしゃるとおり、役割なんですよね。真田さんもCTOをやってたんですよね？
吉田：真田さんって、サイバードのCTOだったんですよ。
真田：まったく技術わかってないんですけど（笑）。
玉川：わかってる人がわかってないって言うと怖いですね（笑）。
真田：僕、1997年くらいに「インターネットの商売をやろう」と思って。そのときはまったく技術がわからなかったので、このまま商売をやってもしょうがないなと。
それと、CTOになるべき人材も友達に全然いない。で、一念発起して当時やってた会社を畳んで、技術の会社に就職して、技術がわかるようになるのと優秀な技術者を探そう、それで創業しようと思って。
1回アクセスって会社に就職して、1年間コーディングを勉強しながら技術も勉強して、それでサイバードって会社を作ったんですよね。そういう意味では、良いCTOと巡り会わないと創業ができない、会社が作れないので、学生時代の友達と創業したとかすごくうらやましいです。
僕は学生時代から商売をやっちゃったんで、あまり学校に行かなくて友達がいなかったんですよ（笑）。なので、関係っていろいろだと思いますけどね。
吉田：ちなみに、今のCTOの安井さんに対してどれくらいの頻度でどれくらい言いますか？ ほとんど言わない？
真田：週1回経営会議というのをやっていて。僕は昔から「大経営会議主義」というのを持っていて、経営会議を大人数でやってオープンの場で意思決定していくというのが経営方針……方針じゃないな、経営手法として18歳で商売を始めてからずっとそのやり方でやっています。
みんなが見てる前で意見を言って、みんなが見てる前で反対をし、賛成をし、ディスカッションをし、経営の意思決定をしていく。社長室で1人で決めるのではなく、ディスカッションをしてちゃんとみんなが見てる前でやる。
それを週1回やってます。なので社長とCTO、あるいは社長とCFOが2人でディスカッションすることはほぼなくて、オープンにみんなが見ている前でディスカッションをして意思決定していくという経営スタイル。
僕がやってた会社からはたくさんいろんな人が巣立っていって、いまや有名な社長になってる人がたくさんいるんですけど、そうなってる1つのポイントはそこで。
だからCTOともオープンな場、みんなの目の前で「そこはそうじゃないと思います」ということをやってますね。
玉川：なるほど。ある意味領域はなくて、言いたければいくらでも言うというような。
CTOとはTwitterで知り合った
吉田：私もどちらかというと真田さんに近くて、けんすうさんと和田さんとの関係がうらやましくて。野村さんと知り合ったのも大場さんと知り合ったのも、全部入り口はTwitterなんですよ。
野村と会ったのは、まだ私がクラウドワークスをやる前の会社でエンジニアが足りなくて、Twitterで「誰かいませんか？ RTしてください」ってやって、来たのが野村だったんですよ。
野村が10年勤めた会社を辞めてフリーランスになりたてで、ちょっとプラスアルファの仕事を探してて、そこから1年くらい一緒に開発したんですよね。クラウドワークス創業のときも、玉川さんとかにトップページの写真をお借りして。
トップページの写真を借りて回ってた中で、大場さんにも借りたいなと思ってツイッターで連絡をしたんですね。まったく面識がなかったんですけど。そしたら、ちょうど大場さんがCTC（伊藤忠テクノソリューションズ）からグリーに転職される発表前くらいのタイミングで、ヘッドハントだと思ったみたいで（笑）。で、お断りをいただいて。「今は特に必要ありません」って（笑）。
（会場笑）
玉川：丁重なお断りを（笑）。
吉田：そこであきらめずにRubyWorld Conferenceまで行って、島根の松江の夜、大場さんと一緒にシジミ汁を飲んだことで知り合って。そこから1年半か2年くらい後に、たまたまタイミングが合って「久しぶりに話しませんか」と言っていただいたのが縁なんで。
どちらかというと、私の中で辞められたら困るというかビクビクしてるんですね。
玉川：大場さんのほうが力関係が上だっていう（笑）。
吉田：それだと嘘になるんで（笑）。大場さんとミーティングするんですけど、最近はやめちゃってて。全部任せたほうがいいな、みたいな。
玉川：基本的にはCTOは技術側の責任を持っていると思うんですけど、営業面とかマーケティング面とか人事面とか、どこまで口を出してほしいというのはありますか。
吉田：ウチは、さっき「（エンジニアは）何人？」って聞くくらいなんで、今はほとんど開発周りの採用とかは全部任せてますし、取締役会以外の定例ミーティングはないんですよ。
なので、ほぼ丸々2人に任せてますね。やっぱり、基本は任せないと失敗したときに言い訳が生まれると思うんですよね。「社長にこう決められた」とか。自分で全部決めて失敗したら納得いくじゃないですか。（CTOの大場氏に）最近はそうあるべきだと思ってるんですけど、どうですかね？
（会場笑）
nanapiは役員の席が隔離されている
吉田：すいません（笑）。話進めてください。
玉川：けんすうさんのところはどうですか？ どこまで踏み込んでほしいとかって。
古川：でも、うちはCEO、CTO、COOは3人でほぼ全部話しているので、経営の話には全部入っていますね。
吉田：どれくらい話すの？ 頻度は。
古川：席が前なので、めちゃくちゃ話してるっていう感じですね。
吉田：そうなの？ 「開発島」とかそういうのじゃないの？
古川：うちの会社は役員が隔離されています。
吉田：役員が丸々隔離なの？
古川：丸々隔離されてて。
吉田：へー、おもしろい。ウチの会社は私だけ隔離されてます。
（会場笑）
古川：メッセだと吉田さんが絶対最初に「いいね！」をするっていう。
吉田：点数マニアなんで（笑）。
古川：「暇なんだな～」って。
（会場笑）
玉川：お時間なので、次の質問にいきたいと思います。「CEOから見たCTO事件簿」。これは、CTO事件簿っていうのをはてなの田中（慎司）さんがやり始めて、自分がやってしまったことみたいな話をみんなにしていただいてるんですけど、CEOから見て「こんなことが……」という。
吉田：若干緊張感が走ってます（笑）。
玉川：そういうことがあったな、というのを言える範囲で。
真田：これ、本人が自分で言うから、こう……。
玉川：そうですね。
真田：CEOからそれ言っちゃダメだろって（笑）。
古川：（質問を）飛ばしましょう！
CTOの素養は「メンバーからの信頼感」
吉田：（挙手）じゃあ、はい！ ポジティブなやつでもいいですか？ 私、10月から人生で初めて社長秘書が付いたんですけど、この社長秘書は、大場さんが引っ張ってきてくれたんですよ。全然意味がわかんないんですけど（笑）。
真田：それは事件ですね（笑）。
（会場笑）
吉田：全然わかんない。なんで大場さんがエンジニアのハイアリングじゃなくて秘書を引っ張ってくるんだ、みたいな（笑）。
玉川：全然範囲外ですよね（笑）。
吉田：しかも、前職で秘書をやってないんですよね？ 秘書未経験なんですけど、大場さんに「たぶん彼女は秘書に向いてると思うんで、吉田さんに紹介します」って言われて、会って。
それが初めての秘書の面接で……秘書の面接って、たくさん（候補者と）会ったほうが良いって言うじゃないですか。1人目で「まあいいかな」と思って。結構話をして、一旦「私の近くで仕事をするのは大変ですよ」という話をざっくばらんにしたんです。
次に役員から話してもらって、野村も彼女に「いや～、吉田さんが怒るとつらいですよ」と言ったんですけど、彼女には「でもやりたいです」と言っていただいて。
それでいま入ってるんですけど、すっごくスムーズで1回も私が詰めることもなく。だから、ここらへんが大場さんの神がかってるところで。大場さんは何を見てあの人を誘ったんだ、みたいな。
大場氏：いや、吉田さんに合う人が他に思い付かなかった……。
（会場笑）
吉田：そういううれしい事件簿。大場さんが秘書を連れてきたっていう。
玉川：技術的なことよりも、人を見てマッチングさせるっていう。
吉田：人を見る能力は半端ないですね。
真田：事件簿というと、結局「落ちた」だの「止まった」だの、結局言えないじゃないですか。
吉田：言えないんですか？ ラブライブ止まったとか……。
（会場笑）
真田：長年会社やってると、いろいろあるじゃないですか。でも、CTOの技術力って……何をもって技術力と定義するかなんですけど、プログラミングが上手いとかそういう話じゃなくて、トラブったときに一番冷静で客観的で、みんなが「ヤバいヤバい」って浮き足立って焦ってるときに技術陣を安心させられる存在感というんですかね。
これはCTOにとってすごく大事で。具体的に何がいつどう落ちたのかという話はできないですけども、やっぱりCTOに求められる1つの素養として「メンバーからの信頼感」（がある）。みんなが焦ってしまって浮き足立ってるトラブルのときに、真価を発揮したりしますよね。
ウチの安井はそういうタイプですね。
玉川：何か問題や事件が起こったときに収めるというか、引っ張るというか。リーダーシップ。
真田：そうですね。
玉川：なるほど。
