大手企業1社で勤め上げた人が、転職でぶつかる壁
井上和幸氏（以下、井上）：今黒田さんがおっしゃってくださったとおりだと思います。当社のエグゼクティブサーチ事業でキャリアのご相談とか転職のご相談をいただいた時に、わりと共通して出る話題というか。今から言うことは、言い方がきつく聞こえる方がいらっしゃったら大変恐縮なんですけども。
一般論的に言うと、大手企業でずっと1社に勤められたミドル・シニア世代の方。それなりの役職にもついてらっしゃって、初めて転職をされようとご相談いただく方に多いのが、まさしく「今後どういうふうにしていきたいですか？」というすごくシンプルな問いに、なかなか答えられない（ということ）。
良くも悪くも、会社が「君、次はここに行ってくれ。次はこれをやってくれ。よし。次は海外だ」とか言って、「わかりました！」と。そこで会社が求めたことに成果をしっかり出されてプロモーション（昇進）をされてきた方。これはすばらしいことなんですけども、先頭を切って指示してくれる人がいなくなった時に、「自分自身は何をしていきたいのか」という問いになかなか答えられなかったりするケースがあります。
やっぱり一般的には、これからの時代は「それだとなかなかきついなぁ」というのはあると思うんですよね。
自身のスキルの強み×動機を組み合わせる
黒田真行氏（以下、黒田）：このへんは小杉さんはいかがですか。
小杉俊哉氏（以下、小杉）：これは25年前からキャリア自律研修でやってるやつなんですけど、「スキルマトリックス」という､自身のスキルの強み×動機のあるなしで分析をしてもらいます。
「どういうスキルを身につけたらいいか」って、学生だけでなくミドル・シニアの方たちからも聞かれるんですけど。例えばこれだけ生成AIとか出てきたら、使えたほうがいいですよね、と答えます。
黒田：そうですね。
小杉：ただ、結局みんなと同じものを身につけるのでは、相対的にはみんなと同じになっちゃうんですよね。
なので、いかに「あなたならではの強みの組み合わせを作るか」がすごく重要です。これは動機が絡んでくるわけで、その動機がないことをやるのはしんどいです。でも自分なりの興味関心があり、動機づけができるスキルだったら、今はスキルレベルが低くても、やっていけば伸びていくじゃないですか。
絵を描くのが好きなら、アート的なものを仕事の中に取り入れていくとか、先ほどお話ししたChatGPTに興味があるんだったら、それを人より先んじて取り入れて行けばいい。
自分の動機と組み合わせていくことによって、オンリーワンになっていく。かつては専門性を深掘りしていくナンバーワン戦略でやれたんですけど、一旦身につけてもどんどん陳腐化していくので、1つの専門性だけではやっていけない時代なのです。
さらにその後の段階で、ようやく環境要因を分析して、ここで初めて「やっぱりこのスキルは優先的にやっといたほうがいいね」となるのであって、最初からリスキリングしたほうがいいテーマがわかるもんじゃないと思いますね。
黒田さんがおっしゃったように、まさに「どうなりたいの？」ですね。経営者を目指したいんだったら、例えば経理をやってなかったら、今からやっておいたほうがいいよねって話になりますよね。
「雇われる以外の働き方はない」という考えで失うもの
小杉：あるいは『プロ経営者・CxOになる人の絶対法則』という本にも書いてますけど、PL（損益計算書）責任者をやったことがないんだったら、ちっちゃいプロジェクトでもいいから早くやらないといけない。経営陣でPLがわからない人なんて1人もいないわけです。
責任を持ってやる経験によって得られるスキルを、早く学ぶ。社内で手を挙げて、そういう仕事に就かせてもらうか、今の仕事をしながら副業でもいい。自社でやれないんだったら他社で身につけるとなるでしょう。
要するに「どうしたいのか」あるいは「どういうところに自分の動機があるのか」が最初にないと、相対的なキャリアになってしまいますよね。（そうすると）環境が変わった時に、また「どうしよう」って悩まなきゃいけなくなると思いますね。
黒田：なるほど。すごくわかりやすいですね。
小杉：ありがとうございます。
井上：ちょっとこれはスキルじゃないかもしれないですけど、結局自分なりの物の見方を持って問いを立てていくような力が、共通基盤として必要な感じはするんですけどね。
黒田：ただやっぱりその話になると、自分が何をしたいのかが、ものすごく決めにくい・考えにくいとか、「（やりたいことを）絞るのが怖い」と思われている方が多いですね。その原因として、（働くとは）「自分が生み出した価値を、対価として交換する」というすごくシンプルなことのはずが、なぜか「雇われること」にすり替わってしまっている。
極論、「雇われる以外の働き方はない」と思われている。だからどんどん選択肢が失われたり、「人生の主導権を自分が持っている」という感覚がなくなってしまって、生き方の野生味が失われているというか。
井上：ああ、なるほど。
黒田：そのベーシック・スタンスが、「どうありたいかを自分が決めていいんだろうか」とか「どう決めたらいいんだろう」という怖さを生んでるんじゃないかなぁと。
井上：なるほど。『鬼滅の刃』の冨岡義勇の名言で「生殺与奪の権を他人に握らせるな!!」というのがありましたけど。
小杉：中島みゆきの歌（『宙船』）でも「おまえが消えて喜ぶ者に、おまえのオールをまかせるな」っていう歌詞がありましたよね。
井上：そうだ。確かに。
「起業家のように企業で働く人」を経営者も求めている
小杉：今の話で言うと、さっきご紹介していただいた『起業家のように企業で働く』に出てくる、企業の中で「起業家マインド」をもって働いているような人は、どこでもいるわけです。「この会社を利用して何ができるか」とか「どうしたらもっと世の中の役に立つか」は、経営者だけじゃなくてすべての社員が考える権利があるし、考えたほうが得じゃないかと思うんですよね。
黒田：そうなんですよ。
小杉：だって給与をもらって好きにできるわけですよ。会社のブランドやアセットを使って、自分1人じゃ絶対にできないことが可能なんです。それを経営者も求めているわけですから、やらないのは損だよねってすごく思いますよね。
井上：まさしくその感覚でやれる方が、やっぱり会社に利益をもたらす。
小杉：そうです、そうです。
井上：小杉さんがおっしゃったとおり、実際経営陣や社長ってそういう人を求めてますよね。だからたぶんそういう方が引き上げられていく。
小杉：市場価値もすごく高いんで、より自分を活かせる会社に転職して成功してる人もすごく多いですよね。
井上：そうなんですよね。
黒田：もっと言うと、本当に起業する人も（います）。個人事業主も含めてですけど、（多くの人は）起業への抵抗感がものすごく強くて、何億円の工場を建てて何百人を雇うのか？ ぐらいに「起業はリスクだ」って幻想を持っている。その恐怖心が、すごく可能性を阻害してると思っています。
1社に1,000万円で売っていた自分の能力を、100万円で10社に売るぐらいの感覚（を持つといいと思います）。本当にそのスキルに値札がつくのであれば、それをできる人ってめちゃめちゃ多いと思うんですけれども。
「起業家のように企業で働く」ことが、ある種例外的だった時代から、個人の生き方を守るために、みんながそうならねばいけない時代になってきてるんじゃないかなと、今痛切に感じています。
AIによって、マネジャー“以外”が不要になる
小杉：組織のすべての人がリーダーシップを発揮するのを「リーダーシップ4.0」と言ってるんですけどね。お二人のように元リクルートの人って、それを当然だと考えてる人の比率がすごく高いと思うんです。リクルートにいた時から「世の中の『不』を解決するために、どうしたらいいか」をずっと考えて、事業提案したりしてきたわけですよね。
井上：なんだかんだ、そういう集団ではあるとは思いますね。
黒田：そういう人を採ってるので、アウトプットがそうなってると思っていて、それがリクルート的なのは確かにそうなんですけど。他の企業で働いているみなさんもそういうのがあったほうがよい時代が、ついに来たってことです。
小杉：もう本当にそうだと思いますね。
井上：これも話のネタ出しで大変お恥ずかしいんですが。当社で3年前から、年始に「経営幹部・ミドル層転職市場はこうなるんじゃないか」というのを出してまして。2024年1月にこんなものを出させていただいています。
結局、ここ3年間はずっと人材難が続いてるんですけど。それが激しくなって、いよいよ人材難に対する動きが出てきてるなと。全体としては「人材難の先へ」というのが、経営者JPから出したメッセージなんです。
今のお話に関連するなと思って出したんですが、1番目に「AIによる、マネジャー“以外”不要論」を僕は今言ってまして。これは意味わかりますか？ マネジャー不要論ではなくて、マネジャー以外が、AIによって不要になるということがすごく見えてきています。
どういうことかと言うと、「プロジェクトマネジャーの姿が一番理想的だ」と、実は僕はずっと言ってるんですけど。
自分もプレイングしながら、チームに必要な要素を見る。まさしく今お話にあった、企業で働く起業家のように、1つのプロジェクトを動かしていくマネジャー。10年～15年前ぐらいから、そういったスタイルの人が「やっぱりいいな」と自分なりに感じていて。実際にそういう方が多いですし、（そういう方を）見てたんですよね。
マネジャーに求められるリーダーの要素
井上：AIが出てきていろいろ便利になって、一般の僕らにはChatGPTが身近なところだと思うんですけど。これまではメンバースタッフに、分担して何かを作ってもらったり動いてもらったりしていたことが、かなりの部分、ChatGPTでできちゃうことが、実際あると思うんですよね。
そうすると、例えばこれまで若手・中堅でチームの中で作業をしてた人がいらなくなる部分が、けっこう出てきてると思ってます。
もちろん、指示を出して、承認印を押しているだけの昭和型マネジャーはそもそもいらなくて、ちゃんとプロジェクトマネジャー・プレイングマネジャーとして動いてる方が、今はほとんどだと思うんですけど。
そういう方々は、けっこう先が明るいと僕は思っています。人間のメンバーと、これからいろいろ出てくるであろうAIも使うと、1チーム20人でやってたことが、もしかしたら3人ぐらいでできる時代が、実感として来る気がすごくするんですよ。
だからこれからは、組織規模とか関係なく、どんどん少数精鋭ユニットになっていくんじゃないかなと。このあたりは小杉さん、黒田さん、どうですかね。「いや、ちゃうよ」みたいな意見もあると思いますけど。
小杉：さっき井上さんがただし書きで言った“マネジャー”が、従来型の管理職だとすると、これは成り立たないと思いますよね。なので、本の中ではマネジャーとリーダーの区別をしています。マネジャーが上から降ってくるものを、あるいは役職で求められてるものを処理したり維持したり。こういった統制、管理にこだわってやってるだけだったら、たぶん成り立たないです。
そうすると、何かを変えたり始めたり、新しいものを取り入れていくようなリーダー的な要素がやっぱり必要です。そうしない限り、さっき井上さんが言うような少数精鋭の図にはならないと思うんですよね。
何をやるか、なぜやるのか。その人ならではのオリジナリティを重視することが、やっぱりより重要になります。つまり、リーダー的な要素をマネジャーが意識できれば、可能だと思います。
若手にはない、ミドル・シニアの強みを活かすには
井上：そうなんです。本当に小杉さんがおっしゃってくださったとおりなんですよ。先ほどの話で出ていた、起業家のように働く時代が来たんじゃないかっていうことと、このことはすごく重なってると僕は感じるんですね。
昔は、もしかしたら限られた考えや業界で成り立っていたものが、今はこういうツールが出てきたりする環境要因も相まって（変わりました）。「起業家のように働く」プロジェクトマネジャーのように、ほとんどの組織で、自分が主体的にいろんなものを駆使して動けるような時代になっていると思うんですよね。
小杉：もう1つ、そのことやさっきのスキルとも関係すると思うんですけど。特にミドル・シニアの方は、もちろんスキルを身につけるのは大事なんですけど、スキルにこだわりすぎている感じもしています。
結局、よく言われるように、成長には水平的なもの（知識の量的拡大・スキルの質的向上のこと）と、垂直的なもの（人間としての器が拡大し、認識の枠組みを変化させ人間性を深めていくこと）の二方向があるわけです。
前者の「より多くのスキルを身につけて能力をアップしていきましょう」というのは、ミドル・シニアの人がいくらがんばっても、Z世代やその上のミレニアル世代にもたぶん敵わないですよね。
黒田：（笑）。
小杉：でも、経験から身についてきたスキルが十分にある。そこにもっと自負を持ったほうがいいと思うんですよね。水平的な成長より垂直的な成長に取り組むべきで、「自分の器をどれだけ大きくしていくか」という話です。スキルはアプリの追加だとすると、ミドル・シニアに必要なのはOSのアップグレードですよね。
バージョンをどんどん変えていって、自分の器を大きくしていくような意識を持ったほうがいいと思いますね。もちろん修羅場を経験するのもそうですし、あるいは禅を学ぶとか、すごく精神的な取り組みをするとかね。
そういうところで、人としていかに成長していくか。これは人間に死ぬまで課せられている課題であり、職業人としてだけじゃなくて、取り組むべきことだと思うんです。そこのメリットをもっと見たほうがいいのかなと思いますよね。若い人にはできないものとして、そういったスキルではない点が逆に求められてるんじゃないかなと思います。
黒田：なるほどな。
