起業を志す学生エンジニアが、金融業界で出会った「天職」
――長く金融業界での経験を積まれてきた、桑内様のご経歴を教えてください。
桑内孝志氏（以下、桑内）：私はもともとちょっと変わった経歴で、学生時代にエンジニアをやっていたんです。当時はバブルの時代で、独学でコンピュータを勉強して、学生でも納期さえ守れば自分の時間を使って仕事ができたので、すごくお金が儲かったんですよ。いろんな経緯があって、そういう仕事に携わっていました。
本当は卒業したら起業しようと思ってたんですよね。一応そういう目的を持って、大学時代の4年間、ある会社で働いていました。そのときに、会社の会計ソフトを見せてもらって、今でいうUI/UXの勉強をしていたんですけれども、会計がわからない。経理担当の女性に「桑内くん、経理財務がわからないと経営者にはなれないよ」と言われて。
それで、まず大学を卒業して働いて、会計や経営学を身につけられる仕事って何だろうなと考えたときに銀行だったんですね。大学3～4年の専門課程ではあえて金融や会計を専攻して、銀行に入って実践としてそれを身につけてから起業しようと思ったんです。
ただ、金融機関に入って経営者と接点を持つ中で、「自分は経営者のカリスマ性は持っていないな」と感じて、やっぱりこのまま金融で経営者をサポートする役割が自分に一番合っている職業だなと思いました。
さらに、たまたま北海道拓殖銀行から山一證券に出向したときに出会ったIPO部門が、まさに経営者と直接向き合える仕事だった。銀行の場合は、財務経理部門の課長、部長に会えればいいほうだったんです。
それがIPOの場合は、ペーペーの担当者が経営者と直接向き合って、アドバイスをする。自分も専門性を磨いていかなきゃいけないんですけど、磨けば磨くだけ経営者と密にコミュニケーションが取れる。正直、これは自分の天職だなと思って。
約60社を上場へ導いた手腕
桑内：山一證券が潰れてもIPOの道を選ぶために大和証券に入りましたし、ITバブルのときにマネックス証券に移ったんですけど、入社直後にITバブルが崩壊して、それでもIPOを継続しました。リーマンショックで転職を考えざるを得なくなったんですけど、そのときもあえてSMBC日興証券に移って、ずっとIPO部門を続けてきました。
昔、私がいたときの大和証券は、今や日本を代表する某ITベンチャー企業の主幹事をいくつもやっていて、その実績が高く評価されてその後も注目度の高いITベンチャーの主幹事獲得に繋がっている。そう感じていたので、SMBC日興証券ではとにかくIT系に強い組織を作りたいということで、課長のときにそういう（IT系に特化した）専門チームを作りました。それで、ある程度実績を積んでいって、ようやく結果が出てきたという経緯なんですね。
経営者としっかり向かい合って上場までお手伝いした会社は、1996年からで合計60社くらいだと思います。主幹事以外を含めると、接点を持たせていただいた会社は恐らくその5倍か、もっとあるかもしれないですね。
一貫して金融畑を歩み、初めての事業会社となるネオキャリアに入ったという経緯です。経営者をサポートするという点では、金融から事業会社に変わってもそんなに大きな違いはないのかなと思っていましたので、実はあまり抵抗感はなかったというのは正直なところですね。
世界的な起業家・創業者コミュティ「EO」での出会い
――お二人が知り合ったきっかけは？
西澤亮一氏（以下、西澤）：僕らがIPOをしようと思って準備に入った2013年当時に、主要な証券会社のIPO部門の方々をお呼びしたときでした。そこに日興さんのIPO部門で課長をしていた桑内さんとセールスの方に来ていただいたのが最初ですね。
実は、僕らはそのときは日興さんではなく、他の証券会社さんでIPO準備をスタートしていて、最初は選ばなかったというオチがあるんですけど（笑）。そのあとに、EO（Entrepreneurs' Organization：年商1億円を越える会社の若手起業家・創業者の世界的なコミュニティ）でお会いするような関係性ができました。僕は当時最年少で日本のEOの会長をやらせていただいておりましたが、お会いしたのはその時ですね。
会長の任期も終了した数年後、EO内でスポンサーを集めようかという話になって。一部の金融機関さんや比較的富裕層向けのサービスをやっている企業様にお願いしたときに、たまたま日興さんにスポンサーをしていただいたんです。
スポンサーの企業様には、毎月1回の月例会に来ていただいたり、前後でいろいろ勉強会をしていただいたりして。「あ、お久しぶりです」というところからだったと記憶しています（笑）。
桑内：そうですね（笑）。私はこれまでも人材関連の企業をけっこう担当してきたんですけれども、際立って成長しているという噂は聞いていました。そういう意味では、まさに上場の仕事をしていたので、“上場できる可能性のある企業”として注目していました。
また、ネオキャリアさんは2014年に、独立系大手のVCさんから出資を受けていました。海外の機関投資家からお金を集めてベンチャー企業に投資しているファンドでしたので、おそらく投資水準は非常に厳しい。さらに、そのVCのトップが担当されていましたので、なにかしら他社とは違う強みがある会社なんだろうなという印象を持っていましたね。
もう1つは、EOで接点を持たせていただくようになってからは、通常であれば「上場したいんだけど」など、社外でけっこう会社の話をするんですけど。西澤さんは完全に社内と社外を分けて、一切そういう話をされなかった。
ある意味、経営者としてベールに包まれているようにも感じたんですけど（笑）。非常に落ち着かれていて、社外では余計な話はされないところもあって、ちょっとほかの経営者と違って見えたんです。当時は、そこに非常に興味を持って会社を見ていました。
事業の拡大にガバナンスが追いつかないという問題
――そこから桑内様が入社に至るまでの経緯はどんなことがあったのでしょうか？
西澤：最初は距離があって、そんなに深い話をするわけではなかったのですが、桑内さんはEOの経営者仲間からも明らかに評判がよかったんです。最初にお会いした時から少しずつ、「あ、すごい方なんだな」という印象が深まっていって。
その後、ネオキャリアは2016年にIPOを一旦中断したんですが、いろいろと相談をしていたセカンドオピニオンが日興さんでした。また2016年に1回リスタートを切ろうとなったときに、主幹事証券を日興さんに変えて、かなり密接に関係を持ってやらせていただくようになりました。
僕らも、主幹事を変える際に「桑内さんに最終責任を持ってもらえるのであれば、ぜひお願いします」と言って、桑内さんにトップとしていろいろ見ていただいて、何か困ったことがあると直接連絡して相談する仲になっていきました。
僕らは会社の成長性や今後の可能性、ビジネスモデルをどう作っていくかにはすこぶる自信がありましたし、ある程度のイメージも湧いていたんですけど。ビジネスモデルと拠点と売上の規模が急激に広がっていった経緯があって、ガバナンスも追いつかなかった。
毎週なにかしら問題が起こるような状況がずっと続いていまして（笑）。そのときは「これ、どうすればいいんだろう」というような状態になっていました。僕自身の経営者としての未熟さが決定的に出た事案がいくつかあって、非常に反省した時期もありました。
マーケットの信頼が得られる、経験豊富なCFOの採用に苦戦
西澤：ガバナンスなどで苦労しながら、会社がどんどん変化していく中で、桑内さんからも「とにかく御社に必要なのは、客観的にマーケットからも評価いただける、信頼できるCFOの採用です」というオーダーをもらって（笑）。
「経験の深いCFOの方を採らないと、この規模の会社でしっかりステージを上げるのは難しいですよ」と、この2～3年くらい毎度ご指摘いただいていました。ただ、採用してもなかなかうまくハマらなかったり、「これは！」という方との出会いがなかなかないまま、ズルズル続いていました。
やっぱり2,000～3,000人規模で売上が500～600億円ある会社で、最初から権限を持った取締役として来ていただくという部分で言うと、失敗するとたぶんもう先がないなと思っていたので、僕らも人選に慎重になっていました。
そんな中で、桑内さんと僕の共通の知り合いであるAさんとランチをする機会があり、その際に「誰かいい人いないですかねぇ？」と聞きました。「どんな人がいいの？ 西澤さん」と言われたので、「ベストは桑内さんみたいな方なんですけどね」と相談したら、「う～ん、ちょっと動いてみましょうか」という話になって（笑）。
Aさんに画策をしていただいて……たぶん桑内さんと食事されたりしたと思うんですが。それから半年くらい期間が空いて、Aさんから「桑内さんはその件ではまだお会いできない」と言っていると。
僕はとりあえず一度2人で会って口説かせてほしいと言ってたんですけど、「いや、会いたくない」という話だったので（笑）。「無理なんだな」と思っていました。
働き方改革が進む金融業界に感じていたギャップ
西澤：ところが、あるタイミングで「ぜひ一度」という話をいただいて、桑内さんと2人で会食をさせていただくことになったんです。そのとき、僕は当然、口説く気満々でかなり気合いを入れて行っていたんです（笑）。
そうしたら、最初の10分くらいで桑内さんに「基本的にこの場に来ているということは、ある程度前向きな気持ちを固めて来ているので、そのうえでぜひ今日はいろいろ話させてください」と言われて。「え!?」 みたいな感じになって（笑）。
そこからまた話を時間をかけて進めていったので、ちょっと通常とは違う、桑内さんなりの筋の通し方と思考の整理があったんじゃないかなと。そのあたりは、桑内さんからお話しいただければと思うんですけど。
桑内：まずCFOを探しているときに、私も一緒になって、誰かいい人がいないかなと業界中を探してはいたんですよね。
それで、Aさんからはじめに声がかかったときに、ネオキャリアさんで重大な事件・事故が起こったんじゃないかと思って、「何のお話ですか？」と言ったんですけれども、「とりあえず食事をしてほしい」ということでしたので、胸騒ぎしながら会食に参加したんです。
そのときに、Aさんに「こんな話があるんだけど、桑内さんどう？」と、いきなり直球ど真ん中にボールを投げ込まれたという状況で（笑）。
今はすべての業界でそうだと思うんですけれども、証券会社でも働き方改革が徹底されるようになっています。正直、IPOを支援する部隊も、お客様との接点に限界ができてしまっていて。なかなか踏み込んでやりたいことができない中で、今のお客様を支援するやり方に非常に歯痒さを感じていました。
私は、とにかく経営者に寄り添って、会社に深く入り込んで上場の支援をしたかったという強い思いがありましたので、西澤社長のお誘いは、私のこの思いにぴったりはまるものでした。また、ここまで成長する企業を外側からではなく内側からも見てみたいという思いがあったことも背中を強く押しました。
Aさんからお話を聞いたときには、あまりにも想定外のお話であったため動揺はしましたが、食事が終わる頃には実はほぼ意思を固めていたという状況なんです。
CFOの打診があった当日に、妻に「転職していい？」
桑内：ただ、当時は部長という要職にありましたので、すぐに決断できるものではありませんし、当然ながら家族にも相談したり。かつ、上場の仕事は、ベンチャーキャピタルや監査法人などの業界関係者との信頼関係でクライアントを積み重ねていくビジネスなんですね。
どれくらいの期間を費やせばクライアントや関係者にできるだけ迷惑をかけずに転職できるかというところもありましたので、その場では「考えさせてくれ」とお伝えしたんですけれども。実はそれから1週間くらいしてから、会社には相談して、どのタイミングで辞められるかどうかという議論を始めていました。
ある意味、西澤さんと一緒に仕事をしてみたいというか、お手伝いしたいという気持ちと。ここまでの成長をする企業の中に入って見てみたいという強い想いがありましたので、その会食ではほぼそちらの方向に考えが流れていったのは、正直事実です（笑）。帰ったあとに、すぐにカミさんに話しました。「転職していい？」って。
（一同笑）
西澤：僕が、桑内さんの決断の何がすごいと思ったかというと、この規模の会社をさらに上げていく作業は、たぶん日興さんが持っている案件の中でもかなりハードルの高い案件だと思うんですよね。
桑内さんは今までのご経歴もある中で、かなりの意思決定をしていただいたんじゃないかなと思います。そこの男気も含めて、僕らも最初からかなり深いレベルで信頼して、いろいろ話し合いができているという流れです。
CFOの役割は、企業規模や課題によって大きく異なる
桑内：今までは経営者と向き合って、いろいろとアドバイスをするビジネスでしたので、会社の業態は変わりますけれども、中に入ってやることは基本変わらないのかなと。
ただ、ネオキャリアのように規模を伴って成長していると、見るべきことがあまりにも多い。ガバナンスもそうですし、デットやエクイティのところの対応もそうですし。そう考えると……極めて難易度の高いプロジェクトであることは間違いなく。ただこれまでの経験を存分に発揮できる絶好の環境でもあったので、好奇心のようなものが湧き上がっていたのも事実です。
西澤：さすがです（笑）。
桑内：あとはIPO準備のところですね。ここまで大きくなると、おそらく証券会社の担当者がコンサルティングも含めて、見きれないんです。中に入らないとわからないことってたくさんあると思うんですよ。
例えば、従業員が100人いて年間1件問題がありましたと。1万人の会社で年間100件ありましたと。おかしな話ですけど、1人あたりの問題発生件数は同じでも、取引所からは「この会社は問題が100件もあるのか」と見られると思うんです。
ですので、そういう100人規模の企業よりもっともっと問題が少ないような仕組みを作らなきゃいけない難しさがあります。それは外からコンサルが入るのではなくて、中に入らないとできないと思うので。
中に入って、取引所の目線でいろんな整備を行うにしても、そもそもIPO業界でコンサルができる人は、せいぜい200人くらいしかいないと言われています。そういう意味では、私は24年くらいIPOビジネスをやってきて、そのうち14～15年はコンサルもやっていましたので、ある程度その感覚は持ち合わせているのかなと思いました。
会社に興味もありましたし、相談されたときに「これは私がやらなきゃいけないんだな」と。会食の場でほぼ決めたのはそういうことなのかなと思いますけど、巡り合わせですね。
資金調達を通して実感した、VCからの評価と期待
――ちょうど2月3日に発表された、大型資金調達の背景も教えていただけますか？
西澤：2019年の頭くらいから、久しぶりに資金調達をやろうと決めて、僕と社長室のトップで2人で動いていました。いろいろな投資先を回っていくなかで、各VCさんを中心に好意的に捉えていただいて「すごく評価いただけるんだな、期待されるんだな」という実感ができました。
とくに評価いただけた点は、中長期的な成長性だけではなく、実業として確実に伸びていくであろう介護や保育、海外などのマーケットをきちんと押さえつつ、テクノロジーを駆使した新規性の高いビジネスにトライしているところです。
今、この2つを持っている会社はマーケットにはそこまで多くなくて、とくにHR界隈においてはどちらかしか持ってない会社が多いんですね。この点で、「本当に将来のHRマーケットを代表する会社になっていくんじゃないかと見ていました」という声もあって、ただお金を集めたというのではなく、高い評価をいただけているんだなという実感を持てました。
今回のエクイティでは、テクノロジーを強みとした「jinjer（ジンジャー）」をはじめとする成長事業に投資し、一方デットは、基盤事業として介護・保育も含めた領域にきちんと投資をしていこうと考えています。
エクイティとデットである程度バランスを取りながら、金融機関側とコミュニケーションを取って資金を入れているので、正直、昨今のスタートアップの資金調達とはまったく色が違う、重みのある調達ではないかなと思っています。
1年くらいかけて調達をしていく中で、経営側の視座も一段深まったと思いますし、それをきちんと今後にも活かしていきたいと思っていますね。
成長過程において強いCFOが必要になる時期
—―ネオキャリアは、今後どのように変化していくのでしょうか？
桑内：例えば、金融機関や株主などの外部のステークホルダーとどう付き合うべきか、というアドバイスはできると思っています。そこでの付き合い方は、おそらくほぼ創業からずっとこの会社でやられてきた西澤社長とは違う経験をしているので、結果として変わっていくことはあるかなと思ってはいます。
西澤：そうですね。日興さんが言っていた「強いCFOが必要だ」というのはまさにそういうことです。ある程度専門性のある方にしっかりとリスクを軽減していただく側面と、中長期的な成長戦略を考えたときに、事業戦略や人事戦略だけじゃなくて、やっぱり財務戦略が必要になる。おそらくそのフェーズのギリギリの時期だったと思っています。
ずっとIPOの準備をしていた中で、手足を縛られて、自分たちの強みである成長性がどんどん失われていってしまう。これがもっと続くとやっぱり文化が壊れてしまうというところにおける危機感もすごく強くありました。
とはいえ、IPOというステップを踏むことは、ある程度マスト事項として認識していたので、その矛盾を持ちながら手を打ち続けていく葛藤は、経営側としてはずっとあったんですよね。ここまでやらなきゃいけない理由もよくわからないし、やらなかったときのリスクもよくわからない。
どうやって事業展開をしていくかには自信があったんです。でも、会社を後期のステップに進めていくことにおいては、どこまでがOKでどこまでがダメなのかも含めて、本当にいろんなことがありすぎて、完全にわからなくなっていたところがありました。
それをそのまま桑内さんに率直にぶつけていたので、僕らがその判断ができるようになる羅針盤が欲しいなというところもすごく強かったんです。桑内さんにはまだ入ってきていただいて3〜4ヶ月ですけど、会社での判断、意思決定基準にも関わっていただいているので、本当にすごく楽しみだなと思っている状況ですね。
事業成長に不可欠な「戦局を変える一手」を打っていく
桑内：私の役割は、CFOの肩書きのとおりですけれども、今一度さらなる成長に向けて、ちゃんと会社の健康診断をやったうえで、次の成長に向けた財務戦略を描いていく必要があるかなと思います。
この会社は、事業面では優秀な経営陣がいますので、そこをどう支えていくかだと思うんですよ。金融機関も景気によってはどうスタンスが変わるかわかりません。なので、保守的に見て資金をどう有効に活用していくかという面では、財務戦略は極めて重要だと思います。
そして、上場準備はしていましたので、ガバナンス体制も、コンプライアンス体制も形はできあがってはいます。これをどう強化して問題が発生しない体制づくりをしていくかと、さらに一段レベルを上げていく取り組み。この2つが、今の私に課せられている大きなミッションだと思っています。
西澤：もともと桑内さんに来ていただくときに僕が思っていたのは、明確にその2つですね。1つはまずはIPOをきちんと実現させること。もう1つが、会社を中長期的にさらに成長させるための財務戦略です。
僕らの事業は持株会社という形態ですが、ホールディングスやそれ以外のいくつかの選択肢を取ったほうがいいのか。あらゆる選択肢をちゃんと検討しながら、ベストな決断をするための判断材料をお持ちであることが、一番の強みだと思っています。
また、当社は領域においてはそれぞれ専門性のある人間たちがいますが、きちんと線で繋がりきれていないところがありました。桑内さんがそこを統率していくトップに就いたことは、いろいろな意味で機能性が高まっていく実感があります。
僕はよく「戦局を変える一手」と言うんですけど、事業においても人事においても、戦局を変える一手ってあると思うんです。たぶん財務戦略においても、このあと戦局を変える一手が何回か出てきて、最終的な2030年ビジョン、2023年ビジョンに向かっていくんじゃないかなと思っています。
—―お話ありがとうございました。
