「将来を考えないとちゃんとした人生を歩めない」は本当か？
小野裕之氏（以下、小野）：さぁ。次、どうぞ。
小倉ヒラク氏（以下、小倉）：ここからはもうケチャドバだよ。
青木耕平氏（以下、青木）：早い者勝ちなんですよ、もう本当に早い者勝ちですよ。
質問者3：初めまして。去年「プロデュースおじさんの会」がありまして……。
小野：ありました、ありました。
質問者3：その時、来られなくて残念だな……。という気持ちだけがありまして。なんで残念だったのかはまったく覚えていなかったんですけど。
小倉：いいね、その感じ。
質問者3：あ！ やってる、と思って来たんですけど。
青木：いや、それやばいね。大丈夫ですか？
質問者3：最初、こちらにも出るつもりはなかったんですけど、お酒が入っちゃったので、良いかなと思いまして（笑）。
青木：やってみようって？ 何気に素晴らしいですね。何気にもう2本目じゃない？
質問者3：先ほどのカタカナ語で思い出したんですけど、うちの会社はWebの会社なんですけど、つい1ヶ月前の10月に期が替わるということで、みんなが目標とするべき役職を20個設定しました！ と急に言い始めて……。
青木：どういうこと？
質問者3：僕もよくわからないんです。「あなた方が目指すべき役職はこれです！」と20個並べられて、UXプランナー、戦略プランナー、グロースなんとか、ディレクティブなんとかみたいな、もう「なにこれ⁉」というのがでてきて、「いや、お前らここを目指していけ！ という話をしたことなかったじゃない」という現状になっているんですけど……。
もともと、僕も将来のこととか考えるのが嫌で、上司から「それを考えられないやつが仕事をするべきじゃない」と言われながら、「知らないよ」とか思っていたタイプなんですけど、みんな「将来2、3年先を考えないとちゃんとした仕事とか人生歩めないよ」と言うし……。
青木：言うよね～。
質問者3：それで、面談でぐちゃぐちゃに詰められて「そうですよね！ 僕が甘かったです。転職とか考えていた僕が悪かったです」と言って（笑）。
（会場笑）
そんな上司が1ヶ月後に辞めるとか多いんですけど。「なにこれ⁉」みたいな。
（会場笑）
青木：世の常。
小野：世の常ですね。
（会場笑）
新卒入社5年目でふと感じた、30代への焦り
質問者3：その2年、3年先の将来の話をみんな決めなきゃ、決めなきゃ！ と言うんですけど、決めなければいけないことなのかな？ とぜんぜんわからなくて……。
小倉：なるほど。ちょっとプロデュースおじさんっぽい雰囲気になってきましたね。
青木：良い。すごく良い投げ込みだと思う。どうなんだろうね？ ちなみに今おいくつですか？
質問者3：来月で28になります。
青木：さすがにぼちぼち2～3年後がなにか気になるかもしれないし、気にしたくない自分もいるみたいな。
質問者3：そうですね。
青木：そういう頃合いですよね。
質問者3：今、この会社新卒で入って、5年目になっていて、まったくなにも考えずにやってきて、でも、いろいろなことをさせてもらったので、「いいのかな？」とも思ったんですけど。3年後と言ったら30なので、30といったらやばいかもな、と思って……。
青木：やっぱり、グロースなんとか目指さないと……。
質問者3：グロースなんとかも後半の方まったく出てこないんですけど（笑）。そんなのにならないといけないのかな？ とか。
青木：先のこと考えているのかな？ どうなのかな？
小野：考えてますよ。でも、計画というよりは、2～3年かけないとできないことはあるなと。時間をかけて達成したい、やりたいことがあるなというだけで、自分はその時どうなんでしょう。
僕はそんなに自分に興味があるわけではないので、こんなところでこうやってこういう人と暮らしたいな、というのはほとんどないんですけど、方向性はありますよ。大きくずれたら困るので（笑）。でも、20代後半とか30代前半とかで、むしろ将来のことを考えるのが楽しくなった瞬間として、だいたい、5～6年社会人やっていると、2～3年のルーチン感ってわかってくるじゃないですか？
意外とできることもあるけど、本当にできないときってなにも進まないんだな、ってわかる時に、初めて2～3年のボリューム感がわかってきて、「準備しなきゃ！」みたいなのはすごく思い始めるようになった感じです。
小倉：むしろ社長さん？ が、なんでそういうことを言い出したのかが気になる。
質問者3：役職につく言葉をつくったりとか？
小倉：うん。なんでそういうことになったの？ なんか嫁と揉めたとか？
青木：そんなわけない（笑）。
会社が急成長し、突然できた20個の“謎の役職”
質問者3：たぶん、僕が入った時は200人とかの会社だったんですけど、5年ぐらいで800人とかの会社になっているんですよ。200人の時は、今まで先輩が隣で教えていたり、鍛えていた感じだったのが、なにかしらシステマチックにしないといけない！ と考え出したみたいで、「じゃあどうしよう？」と言って。
監督・監督候補に「考えろ！」と言ってやらせた結果、はっきりしているようではっきりしていない“謎の役職”が20個できて、「これ目指せよ！」と言って……。「誰がこの目標になるんですか？」と聞いたら、先輩は、「それはいないから今から作る！」というような状態になっています。
小倉：たぶん、キャリアパスをちゃんと設定しないと、会社の秩序をおさめられないかも、と思ったんだと思う。良い経営者じゃないですか。
青木：良い経営者だよね。聞いていて両面あるかな？ と思っていて。もちろん先のことを考えすぎる弊害もあるし、あとは「人の言ったことにとりあえず乗ってしまうことで導かれるなにか」もあるんですよ。だから、その謎の役職を名乗っちゃうかな。
「俺、グロースなんちゃら目指します！ よくわからないけれど……。」みたいな感じで言ったら、気がついたら本当にグロースになるのかはわからないけれど、どこかには行くんですよ。たぶんここじゃないどこかに運ばれていくこと自体は、僕はとても良いことだなと思う。
それで給料が増えるのか減るのか、みんながほめるのかほめないのかはわからないけれど、今28で、今いるところに20年後もいるみたいな。それが会社がということではなくて、自分の精神的なステージが20年後もそこにあるということだけは……。
例えば3歳の子どもがいて、「今がかわいいから、20年後もお前はそのままでいてくれ」と親が言っても、20年後もそのままだったらぜんぜんかわいくないのと一緒で、ここじゃないどこかにいかないと健全じゃないですよね？
質問者3：はい。
何をやるにしても、やらされ感ではなく「機嫌よくやれるかどうか」
青木：そのための方法ってたくさんあって。1つは、ご質問者さんがおっしゃっているように、とくに先のことを考えないで、今目の前にあるやるべきことをどんどんやっていたら、気がついたら、ずいぶん遠くまできたな、という方法もあります。例えば、いろいろな人に影響されまくって……僕が起業すると決めたきっかけが、『金持ち父さん、貧乏父さん』という本、わかります？ あれ、日本中の人が読んでいますよね？
小倉：上半身裸の！
青木：いや、それなにか間違ってない？（笑）。
（会場笑）
絶対違う本だよね？
小倉：上半身裸でジーンズでたばこ吸っている人じゃなくて？
青木：それ知らない。
小倉：ハワイのなんかじゃなくて？
青木：ハワイのロバート・キヨサキさんという人が書いた本。日本中が読んでいますよ。あの本に「起業したほうが良い」的なことが書いてあって、「あぁ、じゃあ起業しよう！」と思ったり。僕は最初インターネットの分野とぜんぜん違うところで起業していたんですけど、2005年に梅田望夫さんという人が書いた日本中の人が読んでいる『ウェブ進化論』という本があって、「これからWebじゃん」と思って、自分が経営していた会社を退任して、今の会社を作ってインターネットで商売する、となってしまったんです。
だから、ぜんぜん自分で考えていないんです。みんな世の中で読んでるベターな本を読んで、まんま影響を受けてやっているだけなので、そういう意味で、そういうふうな人でも、なにかすることによってインプットが入ってきて、インプットが入ってくれば、それをもとにそこから考え始めるじゃないですか？
だから結論、なんでも良いと思うんですよ。ただ、重要なのは、「機嫌よくやる」ということかな。「俺、もう絶対グロースとかやりたくないんだけれど、やらされている」と思っていたらやめた方がいいと思う。グロースなんとかって、なんか肩書きがかっこよくない？
（会場笑）
ちょっと名刺に書きたいかも、と思ってやれるなら、けっこう良いところにたどりつくと思う。僕だったらそういう感じかな。
「不確実性に賭けることは確実である」
小倉：僕は、29～30歳になるときに人生の転機が訪れまして。経営に失敗したという話もいろいろありつつ、10年間デザイン会社をやっていたんだけれど、本当は微生物が好きになりすぎて、デザインの仕事が手につかなくなって……。
（会場笑）
