「技術はわかるんだけど気持ちがついていかん」　ベテラン人材のリスキリングが進まない事情と、チーム作りのコツ

「私なんてまだまだです」という謙虚な人を引っ張り出す

岡島幸男氏（以下、岡島）：日本の会社は、「私なんてまだまだです」という謙虚な方が多い印象があるんですよね。うちの会社じゃぜんぜん及びもしませんみたいな人をうまく引っ張り出すのは、たぶん必要なことかなと。みなさん、めっちゃ謙虚なんですよね（笑）。

木暮圭一氏（以下、木暮）：本当に逆というか「じゃあ次行こう」と言う人が全体の何パーセントいるか。なぜ行かないのかは、1個ひもときたいところですね。いろんなところに行って研修を受けても、日本人は1週間以内にほぼ忘れちゃうという話（もありますけど）、そういうお国柄なのか。危機感をあまり感じていないのか。

岡島：それで言うと、うちの会社の事例にはなるんですけど、昔ながらのCOBOLといった言語を使っている、私よりもけっこう年齢が上の先輩が、今まさにモダンなアジャイルなエンジニアに変わっていただくように、リスキリングをしていて。

その進捗について、周りのみんなに360度評価のように聞いたレポートを見ると、本人は「技術はわかるんだけど気持ちがついていかん」と言うんですって。マインドセットだと思うんですけど、働き方、考え方がついていかないんだという苦労を（されています）。

モダンなアジャイルチームで訓練していると、「もっと主体性を出してください」「自分でタスクを選んでください」と言われたりとか。正義と悪じゃなくて両方とも正義なので、その転換は確かに時間がかかるなと思います。技術はわかるけど、気持ちがついていかんということは、どこでも起きているんだろうなと。

木暮：運動会でお父さんが転ぶのと一緒ですかね。いけると思うけど体がついていかないのと一緒。

岡島：わかるんだけれども、気持ちがついていかないというか。マインドセットも説明書も、書いてあることは本を読めばわかるんだけど、いざ自分がやってみるとどう振る舞えばいいかがわからない。時間が経てばだいぶ変わっていくとは思うんですけど。特にベテランであればあるほど時間がかかりますね。若い人はあっという間に変わります。

平鍋健児氏（以下、平鍋）：そうなんですよね。（とりあえず）やってみるからね。長年規律の強い中で、誰かが正解を持っていて答え合わせができる世界観と、誰も正解を知らなくて、俺が一番最初にやって、失敗したらみんなに教えるぜという世界観はやっぱり違うんだろうなと思います。

アンラーニングをする時のチーム作りのコツ

岡島：最近よくアンラーニングが必要だという話がありますけど、まさに何十年もやってきたことをアンラーンするのは、さすがにしんどいだろうなと思います。（だから）私たちが支援できるところは支援したいなと。レベルの違いはあれど、そういう人たちが変わるための支援は求められるし、やりたいなと思うところではありますね。

木暮：まずは同じような距離感の方を2人入れてみるというのも、1つのビジネス（のやり方）かもしれませんね。

平鍋：共感し合ってみたいな。

木暮：変わらなきゃって、片方が変わっていけば（もう片方も変わっていける）という。

岡島：それはけっこうあると思いますね。チームの組み方も、実際に現場の人に聞いておもしろかったことがあります。良かれと思って先輩・後輩や技術力の高い人・低い人で組むと教え合っていいかなと思うんですけど、実際はうまくいかなくて。

似たようなレベルの人たちでやったほうがよっぽどうまくいく。どうしても気を使うようなところがあるみたいで、人の組み合わせはなかなか奥深いものだなって（笑）。心理学とかをちゃんと学んでいかないとダメなのかなと。

岡澤克暢氏（以下、岡澤）：なんとなく、スクラムマスターがいるといいなと思ってましたけどね（笑）。

岡島：スクラムマスターのような、ある種のファシリテーターであり心理学者がチームにいるのは、すごく有意義なことなんだろうと思いますよね。

「新しいことを学べる力」の重要性が増している時代

平鍋：リスキリングでも、エンジニア歴が短い人のほうが、平気で「僕スクラムマスターやったことないのでやってみますよ」とか言うんですよね。怖くないんだろうね。

岡島：それはありますね。

岡澤：それでまた、自分でやってみて、ここがダメだったなって吸収していきますよね。

平鍋：今の社会って、知識量が減衰するのが早いから、今持っている知識量よりもこれから新しいことを学べる力のほうが、レバレッジが効くんですよね。今何を知っているかじゃなくて、どれだけ好奇心があって、新しいことを学んで自分のものにしようと思っているか。そのへんが大きい気がするんです。

木暮：それはありますね。既存知識はどんどんネットに流れるし。最近ChatGPTが出たので、もう一気に知識がゼロになったのと一緒ですよね。

岡島：いや～、あれはそう思います。

平鍋：知識そのものの価値が本当に低くなった。

岡島：それはむっちゃ思う（笑）。

岡澤：壁打ちするのにも、ちょっと助かっちゃいますもんね（笑）。

木暮：コーディングもあれでやられてると（これからのエンジニアは）つらいよね。

岡島：ああいうものがどんどん進歩していくと、エンジニアの働き方はさぞ変わるだろうなと思っています。高いレベルのエンジニアは当然、今後も必要になりますけど、バリューの出し方はたぶん難しくなるとちょっと思っています。

ChatGPTといえども学習している以上、元ネタがあるわけだから、それを作れるようなエンジニアになってもらわないとなかなか苦しくなるというのはすごく感じますよね。

DX人材不足を解消するための手立て

——チーミングなど、いろいろな話が出てきたところで1つお聞きしたいんですけれども。今回のDX白書の中でも、人材不足についてかなり深刻に書かれていたと思います。今後、そのあたりをどうしていきたいかというビジョンはお持ちですか？

平鍋：こういう白書では必ず人材不足と言うんだよね。もう10年前からIT人材不足続き。僕はしょうがないと思うんですよ。人材不足が問題なんじゃなくて、むしろフォーカスをもっとはっきりさせて、そこに向けてリスキリングしたり採用したりすべきだと思います。

なんでも叶えられるようなスーパーな人じゃなくて、不足している人材に企業ごとにフォーカスすべきじゃないかなと思うけどね。足りないところはパートナーシップを作ったり、コミュニティを使ったり、あるいはコンサルを使ってもいいかもしれない。

外部（の人材）を含めたチーミングを考えるべきで、全部社内で育てようなんてそもそもできないし、人材がいないのは当然な気がしますけどね。

木暮：まずは外部のSaaSも含めて作って、それでやりきれないところを補うようにしないと、いつまで経っても人が足りないのかなと。

あと、パートナリングもありますけれども、最後は育成になってくるのかなと思います。欲張らずに、もう少し専門性を決めてジョブ型にしながら、T型人材（専門的な知識とスキルを蓄積し、特定の分野を究めた豊富な経験を軸に、専門外のあらゆるジャンルに関しても知見がある人材）を育成して幅を広げていくことかなと思っているんですよね。

ペアプロ（2人のプログラマーが1つのプログラムを書く手法）とか、モブプロ（3人以上のプログラマーが1つのプログラムを書く手法）でやればいいところもありますけれども。

とは言え、一気に全部はできないので、「君はAIね、君はフロントね」というふうにしたほうが、ある程度とっかかりやすいんじゃないかなと思います。はじめからフルスタックなんてできないので、欲張らずに丁寧にやることかなと思いますね。

少子高齢化の日本では、人材育成の前に「効率化」が必須

——先ほどのフォーカスの話と関連するような。

木暮：そうですね。技術領域もあればテクノロジー要素かもしれない。

平鍋：そうなんですよね。だから僕、DX人材って何だ!? と思うんですよね（笑）。

木暮：一応定義がいくつかに分類されているものの、無理矢理分けたような感じもありますね。

岡島：人口が減り続けるのは事実で、たぶん回復できないので、人材育成の前に効率化をするしかなくて。自治体のDXの文脈は、ほぼそれなんですよね。「このままだと市役所で働く人がいなくなるかも。なんとかしないとあなたたちも大変なことになりますよ」と。

たぶん、企業においても同じはずだと思っています。育成する人を見つけたり育てるのも大切ですけど、その前にちゃんと自動化を含めて効率化や機械化すべきところはしておかないとならない。無駄が多いままで無駄を捌く人を育てても、無駄が残ってしまうので。テクノロジーの正しい活用もちゃんと忘れずにやらないと。

私もアジャイルやDXをやっていると、ついつい人にシフトしすぎてしまうんですけど、やっぱり根っことしてのエンジニアリングの技術をちゃんと活用して効率化することは忘れちゃいけないなと思いますね。

平鍋：下手すると、今の業務を変えずにそのままシステムで置き換えましたみたいな（笑）。

岡島：そうなんですよ。そんなの何がいいの？　となってしまうと感じますね。

最初の一歩は「やらないことを決められる人」を作ること

木暮：アジャイルを始めた頃に、口酸っぱくずっと言ってきたのが「やらないことを決める」です。それは勇気がいるんですよね。日本企業ではもしかすると、やらないことを決められる人を作るところがまず一歩かなと。

岡島：やめたりなくしたりするのは本当に大変ですよね。

木暮：増やすのは簡単ですけどね。

平鍋：ある組み込み業界で聞いたんですけど、昔はチェックリストを作ったじゃないですか。増えはしても減らないから、チェックリストがだんだん伸びていくという話で（笑）。

リスク回避としてあるかもしれないけど、チェックする時間のほうがよっぽど大変で、みんなも疲弊してしまって。でも、誰も消す権限を持ってないんですよ。何か問題が出ると怖いからって消せないんですよね。

岡島：何か不祥事があると、またバーンって一気に（チェック項目が）増えるんですよね（笑）。

木暮：ダブルチェック、トリプルチェックになっていきますよね。

岡澤：アジャイルの話の中でも、「チェックリストはどうするんですか」「リリース前にどうするんですか」というのは必ず聞かれますよね。

僕もさっきの岡島さんの話と似ています。外部の人をどんどん入れて地道に効率化していくのはいいんですけど、そこを早く片付けて本当のDXをするためには、外部やパートナーの力をどんどん借りていくフェーズ（があるの）は仕方ないかなと。そのあとに自社でどうやっていくかがあると思いますね。

褒めて背中を押すことで、次の人材が育っていく

——ありがとうございます。次のトピックスに移りますが、DX白書の中でも、アジャイルのかたちでDXをやっていかないといけないと書かれていたと思います。実際に2社の中で、今までアジャイルやスクラムをやっていて良かったことやうまくいったケースがあれば、ぜひエピソードを語っていただきたいなと思います。

平鍋：ちょっと文脈が違うかもしれないけど、僕は、うちの会社のエンジニアが自分がやったことに自信を持って、外部でそれを発表したいと言ってくれるとすごくうれしいんですよね。

自慢話（をするということ）なんですけど、それでいいと思っていて。もちろん、中には苦労話も含まれているし、教科書に書いていないことを言ってほしいんですよね。こんな苦労があったとか、自分で発見した何かキラキラしたものを外に出したいという人が社内にポツポツと現れてくるのがすごくうれしい。

——1人の良いケースが出てきて、その次へと進めていくために、何か気をつけたりサポートしてらっしゃることはありますか？

平鍋：「これ、めっちゃいいんじゃない！」「出してみない？」みたいな（笑）。

岡島：平鍋さんは、褒めて背中を押すのがすごく上手な方なんですよ。私もそうやって背中を押してもらって育てられた世代ですけど、すごく大切だと思います。

「こんなことしても怒られないんだ」とか「こうすると褒められるんだ」はニアリーイコールで、それが組織のカルチャーになっていくと思うんですけど。そういう人が1人〜2人と増えていくと、社内でも賛同者が増えていくのが見ていてもわかるので。

アジャイルに取り組むことで、組織風土も変化

岡島：ちょっと続けて言うと、アジャイルやスクラムをやっている中で、もちろんお客さまが喜ばれることは良かったなと思うんですけど。客観的にも会社の中が変わってきたと実感できた時が一番うれしいです。

うちの会社も40年の歴史がある中で、アジャイルを始めたのはこの20年です。その前の20年は当然ながらアジャイルはやっていません。

そういう時からあった部署の人たちが、ここ10年くらいでアジャイルにどんどんシフトし始めた時に、やっぱり最初は不慣れだし、手探りで失敗もしながらという感じでした。10年くらいやっていく中で、アジャイルプロジェクトの場数を踏んで、今ではそういう人たちが日本の中でアジャイル推進の中心になっているさまを見ると、あぁ続けてよかったなぁと。

1が2になる、2が4になるというか、だんだん増えていく。アジャイルが広まったからよかったというよりは、彼らがいきいきと人に薦めているのを見るのがすごくうれしい。きっと岡澤さんも同じ気持ちで、組織の中で広められたんじゃないかと思うんですよね。

岡澤：僕も同じです。僕がハッカソンや学生インターンでしゃべっていて出会った学生たちが、アジャイルをやりたいと入社してきて、そのままアジャイル開発センターに来て働いてくれて。

何年か経って話を聞いてみたら、やっぱりよかったとか、後輩にも入ってほしい、（アジャイルを）やってほしいという話を聞くとうれしいですよね。もちろん、お客さまやビジネスが立ち上がるところではいろいろあるので、それが大前提ですね。

岡島：私もインターンで似たような経験があるので、それはすごくわかるなあ。アジャイルが正しく伝わったかどうかわからないけど、楽しそうなさまは伝わったんだなというのが、すごくうれしいですよね。

失敗を許容しやすくなる土壌を作るには

木暮：僕はアジャイルやスクラムをやって（いく中で）、組織のスピード感や透明性が増したなと思います。アジャイルは見える化をすごく重要視するので、悪いことでもすぐ上がってくるようになる。

結局、小さく失敗して学ぶというところが会社の運営にも反映されているし、リカバリが効きやすい。それこそメンタル面がちょっと危ないかもしれないという話も上がってきます。そういうところで会社が強くなるなとすごく感じましたね。

今リモートワークで（ちょっとやりづらいところもあるかもしれないけど）、会社の一体感を作りやすくなる。会社全体の大きなスクラムになっているというふうに定義できるようになれば、最強の企業体なんじゃないかなと思います。ぜひ全社で、アジャイルやスクラムを入れてほしいなと思いますね。

——これからアジャイルやスクラムをやろうと思った人は、たぶん最初にどのくらいの失敗を許容したらいいんだろうと思う気がするんですよね。

やっぱり日本は失敗をすごく怖がる文化があると思うので、みなさんがどのくらいの失敗を許容しているのか、失敗に対してどういう気持ちで接しているのかをお聞きしてもいいですか？

平鍋：難しい質問ですね。

木暮：本音と建前でいいですか。

岡島：じゃあまず建前バージョンで（笑）。

——みなさんすごく思い悩むと思うんですよね。

岡島：これはたぶん、許容度を高める1つの建前であり、本音でもあると言ったらあれですけど。やはりフラットなチームは（失敗を）許容しやすくなる土壌の1つかなと思います。つまりフラットであるという意味で“偉い人”がいないだけでも、その障壁がずいぶん和らぐなと思います。

（失敗すると）怒られるんじゃなくて、悪いことを無視したり、ないことにするのは却って良くないことなので、お互い率直に言い合うんです。

平鍋：悪いことは失敗じゃないもんね。

「許される失敗」と「許されない失敗」を分けるもの

岡島：そうです。やらかしたり、叱らなくちゃいけない局面はなくなるはずはないと思うんですけどね。上から降ってくるんじゃなくて、お互いに横でちゃんとやれるのはとても大切だと思います。

スクラムチームとかアジャイルだと、自然とフラットなチームで運営されるので、うまく回ると、振り返りの場を通じて言いにくいことがちゃんと言える。これはある種、失敗の許容につながるというか。

そこで正直に書けば、「すみません、実はやらかしました」と。例えば、「こういうことがあって、みんなにちょっと迷惑かけちゃったのが悪かったです」という時に、「確かにあれはそうだったね」「いやいやいや……」というふうに話ができないと、なかなかつらいと思います。

木暮：（ただ、やらかす前に何も）考えていなかったら、それは失敗だし、怒られてもしょうがないと思うので。いかに想定できていたか、どこまで想像をふくらませたかを、日々しっかりと上の方と握っていれば、「これはチャレンジした失敗だね」と言えると思うんですよね。

何もなく「ちょっと間に合わないので」となってしまえば、それは許されない失敗だと思うので、日頃のコミュニケーションをどれだけ取っているか。その信頼感の積み重ねが失敗の許容の度合いを広げていくんだと思います。

平鍋：見えるようにしておくということですよね。

やるべきことをやった上での失敗は許容範囲

木暮：なので、初めの失敗の許容量は小さいと思います。ゼロでもいいくらい。ただそれをどんどん広げていくのはチームの責務だし、上司はそれをどれだけ守ってあげるか。我々の会社でも、少し時間をかけながら失敗の範囲を広げていったので、それが私なりの正解かなと思っています。

企業によりますが、徐々に広げていくものは、チームを小さく始めて大きくするのと一緒です。初めから「1億円まで失敗してもいいよ」ということはない。

——最初の「小さく失敗して」の小さくは、そういうところも含めてなんですね。

木暮：ちゃんと信頼関係があって、やることをやった時の失敗は（しても）いい。やることをやってないのに失敗するのはダメだよという。それが（あるから）たぶん、思いっきりがんばってリカバリするんですよ。

岡島：確かに、チャレンジした上での失敗は許されるけど、単にやらなかった怠惰なものはそれは失敗以前の問題だという話がよくありますよね。それに近いのかなと。

木暮：そのためにすべてを見える化しておけばチャレンジも見えるし、（失敗しても）言い訳っぽくならないし、ログとして残るので同じ失敗をしないはずだという感じなのかなと。

岡澤：本当にコミュニティの密度で、どれだけ（ふだんのお互いの状況が）見えるかというのはありますよね。あとは結局フラットと一緒だと思うんですけど、自分よりできる人を信頼してやっているのが見えている状態が重要だと思います。それが見えていれば、どこまで許容できるかがあると思います。

育成面やコミュニケーション量に関する課題

岡澤：一方で、育成についてはなかなか悩ましいところ、難しいところがありますよね（笑）。

木暮：コーチングとティーチングね。最近はコミュニケーションツールもあるので、うちの会社はSlackなどでメンバーとも普通にやっています。

平鍋：あれは大きいですよね。

木暮：まずいとなったら、傷が小さいうちに即決で軌道修正もできるし。

平鍋：そうなんですよね。報告するという感じじゃなくて、今の状況をチームのみんなに流せばいいんです。

木暮：見えるように送ってくるから見ますもんね。まずいなと思った時も「いいよ」と言ってもらえたり、「お金使ったらいいよ」とか。今はコミュニケーション手段が増えたからこそ、うまく使いこなせればアジャイルが浸透しやすいかもしれませんね。

岡澤：その雰囲気を作る手前が難しいのかもしれないですね。

——心理的安全性を含めて、チームの中のコミュニケーションの量を上げていくところが難しいと。

岡澤：アジャイルやスクラムを続けてよかったなと僕が本当に思うのは、コロナに入った時、一気にリモートに切り替わりましたけど、あんまり慌てなかった気がするんですよ。

岡島：意外にうちはスムーズにいきました。

岡澤：僕らもそうで、目指すところが明確になっているのでチームで考えてもらう、まったく心配していません。ほかはすごく大変でバタバタしたと聞いたりもしますけど、（リモートへの移行がうまくいったのが）すごく典型的だなと思っています。

岡島：確かに。チームが「この状況ではリモートだね」というふうに動き始めて、自分たちでいい感じにやってくれますもんね。

岡澤：「これはちゃんと見えるようにしなきゃいけない」と言って、見える仕組みを作ってくるとか。（アジャイルやスクラムのマインドが通用するのは）開発だけじゃないという理由は、そこにあるんだろうなとすごく思いますね。

アジャイルは特定の誰かではなく、チームでつながれる

岡島：たぶん日本では、チームというより特定の個人との繋がり、関係性に意識がいきやすいのかな、という気がします。チームの価値観に合う・合わないではなくて、あの課長に怒られるかどうかということになる。

逆に言うと、いい先輩につくとすごく心地いい。でも急にリモートワークでそれ（関係性）が切れちゃって、怯えたり不安になるということも出たりするのかもしれない。

アジャイルではチームで動くのが当たり前で、ふだんからチームとしてのやりとりをしていると、特定の誰かと、という関係ではなくて、線が太い関係がたくさんあるというか。

結果的に、怒られるというより、みんなからつっこまれたり、報告もみんなにレポートしようというかたちになる。メカニズムとしてはそんな気はしますね。アジャイルを知らない文化の会社にそれを伝えるのはとても難しくて、我々の課題だなとすごく思うんですよね。

木暮：いち成功事例として話をし、やってみてもらうしかないですよね。

岡島：そうですね。

日本のビジネスを後押しする開発を増やしていきたい

——最後に、これからの永和さんとKAGさんがどんなビジョンを持っているかをお話していただきたいなと思っています。

岡島：そこは両社長に（笑）。

平鍋：僕自身もエンジニアだったし、今の時代はソフトウェアの力がビジネスにすごく影響を与える時代に入った。

もう逆戻りはできないと思っているので、経営者にはソフトウェアエンジニアの力をビジネスにもっと使ってほしいし、逆にソフトウェアエンジニアがビジネスの成長にやりがいを持てたり、あるいは自分たちの自己実現（の方法）としてもビジネスと直結するようになってきた感じがするんですよね。

その中でチームを作っていく。ビジネスを考える人と対等に話して技術でもってビジネスを後押しする体験ができる環境になりつつあるから、そういう開発を日本でもっと増やしたいなと思っています。

アジャイルをやっていると、やっている人もお客さまも楽しくなるのがわかるんです。これはバカにできないことで、お互いに契約交渉ごとのつらい話を毎回するのも嫌だし、信頼を作らずに仕事をするのも嫌なはずです。

信頼関係をちゃんと作って約束ごとを決めて、お互いが持っているプラスのものが合わさるようなチーム作りをすることで、お互いに仕事を楽しんでいる場所と会話をもっと作りたいなと思っています。

「楽しみながら結果を出せる働き方」を実現していく

木暮：私はもう20年くらいずっとプロダクトマネージャーをやってきた中で、ウォーターフォールをやってきたんですけどね。その時に、やっぱり心配なのでいろんな仕様をあれもこれも考えて、ずっと書かなきゃいけなかったんです。アジャイルをもっと早く知っていれば、こんな苦労もしないで……。

岡島：すごい（笑）。リアルだ。

木暮：もっといいものが作れたのになと思うことが多々ありました。さらに技術革新が進んで、いろいろなツールが出てきたところもあるので、昔よりも成功率が上がっているんだろうなとすごく実感するんですよね。

そういう立ち位置から、今は企画部門と開発部門が一緒になってスクラム、アジャイル開発をすることがDXには必須だと実感できる部分があります。

それこそ楽しみながら結果も出せる。プロダクトオーナーとの距離もどんどん近づけながらやっていけるように、会社のチームをどんどん増やしていきたいなと思っています。

そこには自分としても思いを強く持っているので、もっとプロダクト側に寄り添った支援ができるといいなと思いますね。

平鍋：そんな新しいマインドの場づくりを僕も福井でやるし、KAGさんも全国で展開されるので、ぜひ一緒にやっていきたいですね！　という締めで（笑）。

（一同笑）

——いい締めをありがとうございました（笑）。

木暮：（平鍋さんがエンジニア、私がPOということで）最後はちょっとアンサーソングみたいな感じで受けてみました（笑）。

——みなさん、長い時間ありがとうございました！